Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
Піридинкарбонові кислоти і їх функціональні похідні. Добування, властивості, застосування в медицині вітаміну РР, кордіаміну, ізоніазиду, фтивазиду
|
|
Пиридинкарбоновые кислоты представляют собой белые кристаллические вещества, способные возгоняться, растворимые в горячей воде. Их получают окислением соответствующих пиколинов.
По карбоксильной группе они образуют соли, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды, гидразиды и другие функциональные производные. Для них характерны реакции декарбоксилирования, причем ос-кислоты декарбоксилируются легко, а у— только при нагревании со щелочью. Вследствие наличия кислотного и основного центров пиридинкарбоновые кислоты проявляют амфотерные свойства и реагируют с кислотами и щелочами. В кристаллическом состоянии и частично в растворах они существуют в виде внутримолекулярных солей (ивитгер-ионы). Пиридинкарбоновые кислоты в результате электроноакиепторного влияния атома азота являются более сильными кислотами, чем бензойная.
Никотиновая кислота и ее амид (никотинамид) известны в медицине как провитамин витамина PP. При недостатке витамина РР развивается заболевание кожи — пеллагра, поэтому его называют антипелларгическим.
Диэтиламид никотиновой кислоты под названием кордиамин (25% — водный раствор) применяется как средство, стимулирующее центральную нервную систему.
Изониазид (тубазид) — лекарственное средство, противотуберкулёзный препарат (ПТП), гидразид изоникотиновой кислоты (ГИНК). Показан для лечения туберкулёза всех форм локализации. Представляет опасность для собак, которые обладают повышенной чувствительностью к препарату.
Получают путём гидролиза 4-цианопиридина до изоникотиновой кислоты — предшественника гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид):[6][7]
Фтивазид — противотуберкулёзный препарат, производное гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид)
Пиридинкарбоновые кислоты получаются окислением гомологов пиридина раствором марганцево-калиевой соли, причем все боковые группы, как жирные, так и ароматические, сгорают до карбоксилов. По этой причине большая часть алкалоидов, как производные пиридина, при энергичном окислении в виде конечных продуктов дают Пиридин-карбоновые кислоты.
Синтетический метод получения Пиридин-карбоновых кислот, выработанный Гантчем, основан на конденсации ацетоуксусного эфира с альдегидоаммиаками и разбивается на две части: на получение дигидро- Пиридин- дикарбонового эфира и окисление этого последнего: 2CH 3 —CO—СН 2—CO2C2H5 + CH3—CH(OH)NH2 = С 5 Н 2 (СН 3)3(CO2C2H5)2 N + 3Н 2 О; С 5 Н 2 (СН 3)3(CO2—C2H5)2 N + О = С 5 (СН 3)3(CO2—C2H5)2 N + Н 2 О. При этом Гантч и Эпштейн показали, что всегда в этом случае метильныt группы ацетоуксусного эaира становятся в α -, α'- положения, а радикал альдегида в γ-положение.
Кроме указанных способов, монокарбоновые кислоты могут быть получены из поликарбоновых, которые при нагревании легко выделяют СО 2 из своих карбоксилов, причем обыкновенно наблюдается первоначально отщепление CO 2 из α-положения.
Пиридин-карбоновые кислоты по своему химическому характеру напоминают амидокислоты, причем основные свойства этих последних в них постепенно исчезают с накоплением карбоксильных групп. Н
атрием в спиртовом растворе они, подобно всем пиридиновым соединениям, восстановляются с присоединением атомов водорода, переходя в соответствующие пиперидинкарбоновые кислоты.
В Пиридин-карбоновых кислотах, вообще говоря, Пиридин ядро сильно ослаблено, так как весьма многие Пиридин-карбоновые кислоты при действии амальгамы натрия в щелочном спиртово-водном растворе восстановляются с выделением NH 3 в жирные окси- или лактонокислоты; при этом группировка —CH=N—CH= переходит в CO 2H(NH2)CH(OH)— или в —СО—О—СН 2 и (NН 3), например:
α C5H4N—CO2H + H2 + 3Н 2 О = СО 2 Н—СН 2 —СН 2 —СН 2 —СH(ОН)—СО 5 Н + NH 3 и
СО 2 Н—СН 2 —СН 2 —СН 2 —СH(ОН)—CO 2 H — Н 2 О = 
В теоретическом отношении Пиридин-карбоновые кислоты важны потому, что они служат базами для суждения о расположении боковых групп различных Пиридин соединений, которые, как видно из вышесказанного, окисляясь, легко в них переходят.
Пиридинмонокарбоновые кислоты: Пиколиновая кислота α-С 5 Н 4 N—СО 2 Н плавится при 135—136° и возгоняется.
Date: 2015-07-27; view: 1360; Нарушение авторских прав