Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Синтетичні способи добування акридину та його хімічні властивості





Акридин представляет собой конденсированную систему из двух бензольных и одного пиридинового ядер.
Акридин (дибезопиридин) подобен антрацену, в котором группа =СН- замешена на атом. Нумерацию атомов проводят таким образом, чтобы азот получил наибольший номер — 10.

Акридин-слабое основание. Обладает ароматич. св-вами. Обратимо димеризуется на свету.

Легко восстанавливается в акридан (9,10-дигидроакридин) амальгамой Na, Zn в НС1 и на никеле Ренея.

Под действием КМnО4 в щелочной среде и при озонолизе в спирте окисляется в 2,3-хинолиндикарбоновую к-ту, надбензойной к-той-в N-оксид, способный, подобно N-оксиду пиридина, к р-циям замещения.

При нагр. с S в запаянной трубке при 190°С образуется 9-тиоакридон, при взаимод. с сильными минер. к-тами-хорошо кристаллизующиеся соли акридиния (аналогичные пиридиниевым и хинолиниевым), легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в положение 9.

В р-ции электроф. замещения акридин вступает с трудом и неоднозначно, поэтому замещенные обычно получают из акридона.

При нитровании акридина образуется смесь изомерных нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина.

В р-ции с Вr2 в СС14 образуется N-бромакридинийбромид, в СН3СООН-2-бром- и 2,7-дибромакридин. Вступает в р-цию Чичибабина с NaNH2, образуя 9-аминоакридин.

Нек-рыереагенты (напр., KCN, акридин присоединяет, подобно антрацену, в положения 9 и 10, но не вступает в диеновый синтез.

При взаимод. с метилфенилсульфоном в гексаметаполе [(CH3)2N]3PO образует 9-метилакридин, с соед., содержащими реакционноспособную метиленовую группу, в присут. щелочных агентов-акридан с заместителем в положении 9, напр.:

Акридин содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной к-ты: 1) взаимод. с H2SO4 с послед. восстановлением и окислением образовавшегося акридона; 2) по р-ции:

Акридин-реагент для гравиметрич. определения О3. Его производные: красители;, лек. ср-ва, напр. акрихин; флуоресцентные индикаторы, напр. люцигенин.








Date: 2015-07-27; view: 710; Нарушение авторских прав



mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.006 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию