Синтез піразолону-5, таутомерія піразолону-5 і застосування в синтезі лікарських препаратів

Пиразолон — пятичленный гетероциклический лактам, производное пиразола, содержащий дополнительно кето-группу. Его молекулярная формула C₃H₄N₂O. Существуют два изомера: 3-пиразолон и 5-пиразолон.

Получают 5-пиразолон при взаимодействии этилового эфира b-оксопропионовой кислоты с гидразином.

5-Пиразолонконденсируется с альдегидами и кетонами, при взаимодействии снитрозосоединениями образует азометиновые соединения, нитруется, сульфируется и галогенируется.

Теоретически может находиться в восьми таутомерных формах, но практически обнаружены только четыре (в ф-лах I-IV R = H):

Таутомер III более устойчив, чем II. В неполярных р-рите-лях преобладают таутомеры I и III, в полярных апротонных р-рителях - таутомер III, а в протонных р-рителях-Ш и IV. N-Замещенные 5-пиразолона (в ф-лах I-IV R не H) в газовой фазе находятся преим. в форме I, в полярных апротонных р-рителях-в формах II и III, а в протонных р-рителях-в форме IV.

Получено большое число производных 5-пиразолона. Они используются в качестве:

· Лекарственных средств (Метамизол, Феназон, анальгин, бутадион,ибупрофен, амидопирин и др).

· Азометиновых красителей.

· Аналитических реагентов для выделения и разделения Pt, Ag, Cu, Zn и др.

· Экстрагентов в аналитической химии.

· Реагентов и ингибиторов коррозии.