Жири, воски. Гідроліз жирів. Мила

Жиры можно охарактеризовать как сложные эфиры, образованные трехатомных спиртом - глицероллом и тремя молекулами высших карбоновых кислот. С карбоновых кислот чаще встречаются стеариновая кислота C17H35COOH и олеиновая кислота C17H33COOH

Называют жиры по их составу: приводя остатки карбоновых кислот, содержащихся в их составе. Например, тристеариновый жир, или тристеарат (входит три остатки стеариновой кислоты), триолеиновий жир, или триолеат (входит три остатки олеиновой кислоты). Хотя эта классификация, скорее, биологическая, чем химическая, однако можно вывести одну закономерность: твердые жиры образованные преимущественно выше насыщенными карбоновыми кислотами, а жидкие - преимущественно ненасыщенными.

Химические свойства жиров.

1. Важнейшим химическим свойством жиров является реакция гидролиза.

а) В кислой среде протекает обратимая реакция гидролиза с образованием соответствующих карбоновых кислот и глицерина.

б) В щелочной среде протекает необратимый гидролиз с образованием глицерина и солей высших жирных карбоновых кислот, которые называются мылами, поэтому реакция щелочного гидролиза сложных эфиров, в том числе и жиров, называется реакциейомыления. Гидролиз используют в технике для получения из жиров глицерина, карбоновых кислот, мыла. Глицерин и кислоты получают путем нагревания жира с водой в автоклавах. Для получения мыла кислоты нагревают с раствором соды. Чтобы выделить образующееся мыло, в раствор добавляют хлорид натрия, при этом мыло всплывает наверх в виде плотного слоя — ядрa. Из этой массы готовят так называемое ядровое мыло — обычные сорта хозяйственного мыла. Для получения туалетного мыла ядровое мыло высушивают, смешивают с красящими и душистыми веществами, подвергают пластической обработке и штампуют в куски нужной формы.

2. Гидрогенизация жиров — процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких дешевых растительных масел превращаются в твердые. Водород присоединяется по месту двойных связей в углеводородных радикалах, например.

Сущность способа заключается в том, что через нагретую смесь масла с тонкоизмельченным катализатором (никелевым или медно-никелевым) пропускают водород под давлением. В промышленности процесс гидрирования осуществляют последовательно. В результате получается масса, похожая по своей консистенции на сало. Поэтому гидрированное масло называют еще саломасом. От катализатора саломас отделяют при помощи фильтрования.

Мыла – это соли высших карбоновых кислот;

Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот;

Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли – жидкие мыла;

Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

происходит реакция омыления;

Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление);

при кислотном омылении получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты;

карбоновые кислоты действием щелочи или соды переходят в мыла;

3. Присоединение галогенов к жирам имеет большое аналитическое значение. Остатки ненасыщенных кислот в структуре жира обнаруживают по обесцвечиванию бромной воды.

4. Окисление жиров. Наличие двойных связей в молекулах жиров способствует легкой окисляемости, что ведет к «прогоранию». Различают два типа «прогорания»: гидролитическое — расщепление до свободных кислоте короткой цепью, которое происходит под действием ферментов либо микроорганизмов, и окислительное. Окисление жиров ведет к образованию альдегидов и кетонов с короткой цепью, имеющих неприятный запах и вкус.

Общее название воски относится к природным эфиров высших жирных кислот и высших монооксиспиртов. Воски образуют защитное покрытие на коже, шерсти, перьях, а также являются главными липидными компонентами многих видов морского планктона - одного из основных источников пищи океанской фауны.

Ланолин - жир шерсти овцы собой смесь жирнокислотных эфиров ланостерину и агностерину и применяется в фармации как мазевая основа.

Спермацет. Входит в состав спермацетового масла, которое добывают из черепных полостей кашалота.Основная составная часть спермацета - цетилпальмитин - сложный эфир цетилового спирта и пальмитиновой кислоты. Пчелиный воск - это смесь различных веществ липидной природы, среди которых основной составной частью является сложный эфир степени-цилового спирта и пальмитиновой кислоты - мирицилпальмитин. Ланолин, спермацет и пчелиный воск широко используются в парфюмерии и фармации как основа для приготовления кремов и мазей.