Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
Малоновий ефір, його будова. Використання малонового ефіру в органічному синтезі
|
|
Малоновый эфир (диэтиловый эфир малоновой кислоты, диэтилмалонат) С2Н5ОСОСН2СООС2Н5
Диэтиловый эфир малоновой кислоты (малоновый эфир) широко применяется при синтезе органических соединений, в частности органических кислот. Применение малонового эфира основано на его способности, подобно ацетоуксусному эфиру, при действии металлического натрия образовывать энолят, переходящий в таутомерную форму с перемещением атома натрия к атому углерода:
Образовавшийся натриймалоновый эфир может реагировать с галоидными алкилами, давая алкилмалоновый эфир:
Алкилмалоновый эфир при нагревании с раствором щелочи омыляется и образует алкилмалоновую кислоту. Последняя при нагревании отщепляет CO2 и дает алкилуксусную кислоту:
Получение диэтилового эфира малоновой кислоты (малонового эфира). В качестве исходного вещества для получения малонового эфира берут монохлоруксусную кислоту, которую переводят в калиевую соль и действуют на нее цианистым калием.
2Cl-CH2-COOH + K2CO3 а 2Cl-CH2-COOK + CO2 + H2O
Cl-CH2-COOK + KCN а KCl + CN-CH2-COOK
При этом получается калиевая соль циануксусной кислоты. Нагревая последнюю с абсолютным спиртом и серной кислотой, получают малоновую кислоту; в тех условиях, в которых проводится реакция, обе карбоксильные группы этерифицируются, в результате чего сразу получается диэтиловый эфир малоновой кислоты:
Date: 2015-07-27; view: 908; Нарушение авторских прав