Химические свойства ангидридов карбоновых кислот

Одна ацильная группа действует на другую как сильный акцептор, поэтому на карбонильном атоме углерода концентрируется достаточно высокий положительный заряд. Это обусловливает высокую реакционную способность ангидридов в реакциях нуклеофильного замещения

Реакция нуклеофильного замещения

Ангидриды карбоновых кислот легко реагируют с различными нуклеофильными реагентами, хотя скорость реакции меньше, чем в случае ацилгалогенидов.

Общий механизм реакции ангидридов карбоновых кислот с нуклеофилом может быть представлен схемой:

Можно видеть, что в результате реакции кроме продукта нуклеофильного

замещения образуется карбоновая кислота.

Важнейшими реакциями нуклеофильного замещения с участием ангидридов карбоновых кислот является:

1. Гидратация.
   (RCO)₂O + H₂O ® 2RCOOH

1. Этерификация.
   (RCO)₂O + R'OH ® RCOOR' + RCOOH

1. Взаимодействие с аммиаком и аминами (аммонолиз).

(RCO)₂O + 2NH₃ ® RCONH₂ + RCOONH₄

Ангидриды карбоновых кислот имеют менее выраженный электрофильный характер, чем галогенангидриды, но большую электрофильность, чем соответствующие карбоновые кислоты, поскольку +А1-эффект атома кислорода приходится на две ацильные группы. Ангидриды карбоновых кислот легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, используются как агитирующие реагенты. Уксусный ангидрид используется в синтезе синтетических волокон, фармацевтических препаратов (ацетилсалициловая кислота).