Хімічні властивості ароматичних монокарбонових кислот. Орієнтуюча дія карбоксильної групи в реакціях по бензольному ядру

Ароматическими карбоновыми кислотами называют соединения, в молекулах которых карбоксильная группа связана с бензольным кольцом.

Ароматические карбоновые кислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в этаноле и эфире.
Химические свойства ароматических карбоновых кислот обусловлены наличием карбоксильной группы и бензольного ядра.

По карбоксильной группе ароматические карбоновые кислоты образуют соли, галогенангидриды, ангидриды, эфиры и т. д.

Кислотность ароматических кислот превышает кислотность алифатических (кроме муравьиной кислоты) и ненасыщенных карбоновых кислот, это объясняется делокализацией отрицательного заряда бензоат-иона по сопряженной системе бензольного кольца.

За счет бензольного кольца они вступают в реакции электрофильного замещения St (нитрование, сульфирование, галогенирование). Карбоксильная группа, являясь ориентантом второго рода, дезактивирует бензольное кольцо в реакциях S, и направляет заместители в м-положение.

При нагревании выше 200 с ароматические карбоновые кислоты в присутствии катализатора декарбоксилируются: