Химические свойства. Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Плавление с разложением характерно для солей. Будучи солями аминокислоты хорошо растворимы в воде. Водный раствор аминокислот имеет нейтральную реакцию, что также характерно для солей. Аминокислоты представляют собой так называемые внутренние соли (биполярные ионы):

Такой ион в кислой среде ведет себя как катион, так как подавляется диссоциация карбоксильной группы, а в щелочной среде аминокислота ведет себя как анион:

Значение рH при котором достигается максимальная концентрация биполярного иона – называется изоэлектрической точкой.

Подобно другим соединениям со смешанными функциями, аминокислоты проявляют свойства кислот и аминов.

Аминокислоты образуют соли с основаниями. Соли α-аминокислот с тяжелыми металлами могут иметь комплексный характер:

соль имеет интенсивно синее окрашивание.

Аминокислоты образуют соли с неорганическими кислотами:

Подобно другим кислотам, аминокислоты образуют сложные эфиры, хлорангидриды, амиды и т.д:

При действии азотистой кислоты аминокислоты образуют гидроксикислоты:

Аминогруппа в аминокислотах легко ацилируется при действии ангидридов и хлорангидридов кислот:

При алкилировании аминогруппы получаются вторичные и третичные аминокислоты. В избытке галоидного алкила образуются четырехзамещенные аммонийные основания. Внутренние соли таких оснований называются бетаинами:

Поведение α, β и γ-аминокислот при нагревании:

α-аминокислоты межмолекулярно образуют циклические амиды – дикетопиперазины:

β-аминокислоты при нагревании отщепляют молекулу аммиака с образованием α,β-ненасыщенных кислот (аммонийная соль):

γ и δ-аминокислоты при нагревании отщепляют воду и образуют внутримолекулярные циклические амиды – лактамы:

БЕЛКИ