Классификация органических реакций

Химические реакции – это процессы, сопровождающиеся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Реакция идет в сторону образования стабильных частиц, т.е. обладающих меньшей внутренней энергией.

Классифицировать реакции можно по различным признакам.

А. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах (субстрат и реагент). Субстрат – это реагирующее вещество, реагент – действующее вещество. Но это разделение условное.

Различают три типа реагентов:

1) радикалы (R) – это нейтральные атомы или частицы с неспаренным электроном (Н×, С1×, ×ОН, ×СН₃ и др.);

2) нуклеофилы (Nu – «любящие ядра») – это частица, имеющая электронную пару на внешнем электронном уровне атома (Н^–, НО^–, Наl^–, Н₂О:,:NН₃, СН₂=СН₂, С₆Н₆ и др.);

3) элекрофилы (Е – «любящие электроны») – это частицы, имеющие недостаток электронов – незаполненный валентный электронный уровень (катионы Н⁺, NО₂⁺, молекулы А1С1₃, SО₃ и др.).

В реакциях нуклеофил атакует в субстрате реакционный центр с недостатком электронов, электрофил атакует реакционный центр с избытком электронов. Соответственно этому различают:

I. Радикальные реакции

Н₃С: Н + С1: С1 СН₃С1 + НС1

Субстрат(S) Реагент

II. Электрофильные реакции

Nu (S) Е (реагент)

III. Нуклеофильные реакции

: С1^- + Nа⁺: ОН^- ® СН₃ОН + NаС1

Б. По количеству и характеру исходных и конечных продуктов различают типы реакций:

1. Реакции замещения (S)

СН₃С1 + NаОН ® СН₃ОН + NаС1

Е Nu

Они подобны реакциям обмена в неорганической химии.

2. Реакции присоединения (А)

СН₂ = СН₂ + Br₂ ® СН₂Br - СН₂Br

3. Реакции отщепления (элиминирования) – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними
p-связи.

СН₂ = СН₂ + НОН

4. Реакции перегруппировки

(Правило А. Эльтекова)

С учетом характера реагентов реакции замещения и присоединения могут быть нуклеофильными, электрофильными и радикальными и обозначаются следующим образом:

1) Реакции нуклеофильного замещения (S_N)

– С1^- + Nа⁺ – ОН^- ® СН₃ОН + NаС1

E Nu

2) Реакции электрофильного замещения (S_Е)

3) Реакции радикального замещения (S_R)

Н₃С: Н + С1: С1 СН₃С1 + НС1

4) Реакции электрофильного присоединения (А_Е)

Н₂С = СН₂ + Н⁺С1^– ® СН₃ – СН₂С1

5) Реакции нуклеофильного присоединения (А_N)

Date: 2015-09-24; view: 436; Нарушение авторских прав