![]() Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
![]() Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
![]() |
Химические св-ва. I. Кислотно-оснóвные
I. Кислотно-оснóвные Cпирты – слабые амфотерные соединения. 2R–ОН + 2Nа ® 2R–ОNа + Н2 Алкоголят натрия Алкоголяты легко гидролизуются, что показывает – спирты более слабые кислоты, чем вода: R– ОNа + НОН ® R–ОН + NаОН Оснóвный центр в спиртах – гетероатом О:
![]() ![]() ![]() Этилоксонийхлорид
II. Реакции SN по гр. –ОН Гр. -ОН является плохоуходящей группой (связь мало полярна), поэтому большинство р-ций проводят в кислой среде. Механизм р-ции:
![]() Если р-ция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН3-СН2+ + Сl- ® СН3-СН2Сl НС1 RОН R-СООН NН3 С6Н5ОNа ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ С1- R-О- R-СОО- NН2- С6Н5О-
Анионы в таких р-циях выступают в качестве нуклеофилов (Nu) за счет «-» заряда или неподеленной электронной пары. Анионы являются более сильными основаниями и нуклеофильными реагентами, чем сами спирты. Поэтому на практике для получения простых и сложных эфиров используются –алкоголяты, а не сами спирты. Если нуклеофилом является другая молекула спирта, то она присоединяется к карбокатиону:
![]() ![]() ![]() Это р-ция алкилирования (введение алкила R в молекулу). Заместить –ОН гр. на галоген можно при действии РСl3, РСl5 и SОСl2. По такому механизму легче реагируют третичные спирты. Р-цией SЕ по отношению к молекуле спирта является р-ция образования сложных эфиров с органическими и минеральными к-тами:
Сложный эфир Это р-ция ацилирования – введение ацила в молекулу.
![]() ![]() Азотная Сложный к-та эфир III. Р-ции Е (отщепления, или элиминирования) Эти р-ции конкурируют с реакциями SN.
![]() ![]() ![]() При избытке Н2SО4 и более высокой температуре, чем в случае р-ции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен: СН3-СН2+ + НSО4- ® СН2 = СН2 + Н2SО4 Легче идет р-ция Е для третичных спиртов, труднее для вторичных и первичных, т.к. в последних случаях образуется менее стабильные катионы. В данных р-циях выполняется правило А. Зайцева: «При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н».
Бутанол-2 В организме гр. –ОН превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н3РО4:
![]()
IV. Р-ции окисления
![]() ![]() ![]() ![]() ![]()
![]() ![]() ![]() ![]() ![]() Ацетон (кетон)
2) Третичные спирты окисляются с трудом. К реакциям окисления относятся и р-ции дегидрирования:
![]() ![]() ![]() Этанол V. По радикалу (R) протекают р-ции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ). В случае предельных – SR, непредельных – АN, ароматических – SЕ: СН3-СН2-ОН + 3Вr2 Этанол Нарколан СН2 = СН-СН2-ОН + Вr2 Аллиловый спирт 2,3-Дибромпропанол
Бензиловый спирт n-Нитрофенилметанол
Date: 2015-09-24; view: 539; Нарушение авторских прав |