Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Химические св-ва. I. Кислотно-оснóвные





I. Кислотно-оснóвные

Cпирты – слабые амфотерные соединения.

2R–ОН + 2Nа ® 2R–ОNа + Н2

Алкоголят

натрия

Алкоголяты легко гидролизуются, что показывает – спирты более слабые кислоты, чем вода:

R– ОNа + НОН ® R–ОН + NаОН

Оснóвный центр в спиртах – гетероатом О:

Осн-ие
К-та
СН3-СН2- Н + Сl- ® [СН3-СН2- -Н]Сl-

Этилоксонийхлорид

 

II. Реакции SN по гр. –ОН

Гр. -ОН является плохоуходящей группой (связь мало полярна), поэтому большинство р-ций проводят в кислой среде. Механизм р-ции:

Карбокатион
СН3-СН2-ОН + Н+ ® СН3-СН2- -Н ® СН3-СН2+ + Н2О

Если р-ция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН3-СН2+ + Сl- ® СН3-СН2Сl

НС1 RОН R-СООН NН3 С6Н5ОNа

¯ ¯ ¯ ¯ ¯

С1- R-О- R-СОО-2- С6Н5О-

 


Анионы в таких р-циях выступают в качестве нуклеофилов (Nu) за счет «-» заряда или неподеленной электронной пары. Анионы являются более сильными основаниями и нуклеофильными реагентами, чем сами спирты. Поэтому на практике для получения простых и сложных эфиров используются –алкоголяты, а не сами спирты. Если нуклеофилом является другая молекула спирта, то она присоединяется к карбокатиону:

Простой эфир
СН3-СН2+ + ® СН3-СН2+ - - Н СН3-СН2-О-R

Это р-ция алкилирования (введение алкила R в молекулу).

Заместить –ОН гр. на галоген можно при действии РСl3, РСl5 и SОСl2.

По такому механизму легче реагируют третичные спирты.

Р-цией SЕ по отношению к молекуле спирта является р-ция образования сложных эфиров с органическими и минеральными к-тами:

R – О Н + Н О – R – О – + Н2О

Сложный эфир

Это р-ция ацилирования – введение ацила в молекулу.

R – О Н + Н О – NО2 R – О –NО2 + Н2О  
R -

Азотная Сложный

к-та эфир

III. Р-ции Е (отщепления, или элиминирования)

Эти р-ции конкурируют с реакциями SN.

Бутен-2
Этанол
СН3-СН2-ОН + Н+ СН3-СН2- СН3-СН2+

При избытке Н24 и более высокой температуре, чем в случае р-ции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

СН3-СН2+ + НSО4- ® СН2 = СН2 + Н24

Легче идет р-ция Е для третичных спиртов, труднее для вторичных и первичных, т.к. в последних случаях образуется менее стабильные катионы. В данных р-циях выполняется правило А. Зайцева: «При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н».

СН3-СН = СН -СН3

Бутанол-2

В организме гр. –ОН превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н3РО4:

Этилфосфат
Этанол
СН3-СН2-ОН + НО–РО3Н2 СН3-СН2-ОРО3Н2

 

IV. Р-ции окисления

1) Первичные и вторичные спирты окисляются СuО, растворами КМnО4, К2Сr2О7 при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений:

Пропионовый альдегид  
Пропанол-1
СН3-СН2- -ОН + О СН3-CH2- -ОН СН3-СН2-

 

Пропанол-2
СН3 - - СН3 + О СН3- - СН3 СН3- СН3

Ацетон (кетон)

 

2) Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и р-ции дегидрирования:

Этаналь
СН3 - - ОН СН3 - = О + Н2

Этанол

V. По радикалу (R) протекают р-ции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ). В случае предельных – SR, непредельных – АN, ароматических – SЕ:

СН3-СН2-ОН + 3Вr2 СВr3-СН2-ОН + 3НВr

Этанол Нарколан

СН2 = СН-СН2-ОН + Вr2 СН2 Вr–СНВr–СН2ОН

Аллиловый спирт 2,3-Дибромпропанол

 

Бензиловый спирт n-Нитрофенилметанол

 







Date: 2015-09-24; view: 505; Нарушение авторских прав



mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.01 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию