Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Монофункциональные соединения





Спирты

Это производные УВ, у которых один или несколько атомов Н замещены на –ОН группу.

 

Классификация:

I. По количеству групп ОН различают одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты:

СН3-СН2-ОН

Этанол Этиленгликоль Глицерин

Сорбит

 

II. По характеру R различают: 1) предельные, 2) непредельные,
3) циклические, 4) ароматические.

2) СН2 = СН-СН2-ОН

Аллиловый спирт

 

3) К непредельным циклическим спиртам относятся:

ретинол (витамин А) и холестерин

Инозит

витаминоподобное в-во

группы В

 

 

Холестерин

 

 


4) Бензиловый спирт

III. По положению гр. –ОН различают первичные, вторичные и третичные спирты.

IV. По количеству атомов С различают низкомолекулярные и высокомолекулярные.

СН3–(СН2)14 –СН2–ОН (С16Н33ОН) СН3–(СН2)29 –СН2ОН (С31Н63ОН)

Цетиловый спирт Мирициловый спирт

Цетилпальмитат – основа спермацета, мирицилпальмитат содержится в пчелином воске.

Номенклатура:

Тривиальная, рациональная, МН (корень+окончание «ол»+арабская цифра).

Изомерия:

цепи, положения гр. –ОН, оптическая.

 

Строение молекулы спирта

 

СН-кислотный Nu центр

SЕ
SN
центр

           
 
     
d+
 
 

 


R ® СН2 ® О Н

       
   
 
 

 


Электрофильный Центр Кислотный

центр основности центр

 

Р-ции окисления

и Е

 

1) Спирты – слабые кислоты.

2) Спирты – слабые основания. Присоединяют Н+ лишь от сильных кислот, но они более сильные Nu.

3) –I эффект гр. –ОН увеличивает подвижность Н у соседнего углеродного атома. Углерод приобретает d+ (электрофильный центр, SЕ) и становится центром нуклеофильной атаки (Nu). Связь С–О рвется более легко, чем Н–О, поэтому характерными для спиртов явл-ся р-ции SN. Они, как правило, идут в кислой среде, т.к. протонирование атома кислорода увеличивает d+ атома углерода и облегчает разрыв связи. К этому типу относятся р-ции образования эфиров, галогенопроизводных.

4) Смещение элекронной плотности от Н в радикале приводит к появлению СН-кислотного центра. В этом случае идут р-ции окисления и элиминирования (Е).

Физические св-ва

Низшие спирты (С1–С12) – жидкости, высшие – твердые вещ-ва. Многие св-ва спиртов объясняются образованием Н-связи:







Date: 2015-09-24; view: 889; Нарушение авторских прав



mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.01 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию