Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
Конфигурационные изомеры
|
|
Это стереоизомеры, молекулы которых имеют различное расположение атомов в пространстве без учета конформаций.
По типу симметрии все стереоизомеры делятся на энантиомеры и диастереомеры.
Энантиомеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры, антиподы) – это стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Это явление наз-ся энантиомерией. Все химические и физические св-ва энантиомеров одинаковы, кроме двух: вращение плоскости поляризованного света (в приборе поляриметре) и биологическая активность. Условия энантиомерии: 1) атом С находится в состоянии sp3-гибридизации; 2) отсутствие всякой симметрии; 3) наличие асимметрического (хирального) атома С, т.е. атома, имеющего четыре разных заместителя.
Многие окси- и аминокислоты обладают способностью вращать плоскость поляризации луча света влево или вправо. Это явление наз-ся оптической активностью, а сами молекулы оптически активными. Отклонение луча света вправо отмечают знаком «+», влево – «–» и указывают угол вращения в градусах.
Абсолютную конфигурацию молекул определяют сложными физико-химическими методами.
Относительную конфигурацию оптически активных соединений определяют путем сравнения со стандартом глицеринового альдегида. Оптически активные вещ-ва, имеющие конфигурацию правовращающего или левовращающего глицеринового альдегида (М. Розанов, 1906), наз-ся вещ-вами D- и L-ряда. Равная смесь право- и левовращающих изомеров одного соединения наз-ся рацематом и оптически неактивна.
Исследования показали, что знак вращения света нельзя связывать с принадлежностью вещ-ва к D- и L-рядам, его определяют только экспериментально в приборах – поляриметрах. Например, L-молочная к-та имеет угол вращения +3,8 о, D- молочная к-та - -3,8 о.
Энантиомеры изображают с помощью формул Фишера.
 | |||
 | |||
L-ряд D-ряд
Количество изомеров определяются по формуле 2n, n – число асимметрических атомов углерода.
Пример:
|
| Молочная кислота |
L-ряд D-ряд
Среди энантиомеров могут быть симметричные молекулы, не обладающие оптической активностью, и наз-ся мезоизомерами.
 |
| Например: Винная к-та |
| D – (+) – ряд L – (–) – ряд | Мезовинная к-та |
Рацемат – виноградная к-та
Оптические изомеры, не являющиеся зеркальными изомерами, отличающиеся конфигурацией нескольких, но не всех асимметрических атомов С, обладающие различными физическими и химическими св-вами, наз-ся s- ди - а -стереоизомерами.
p-Диастереомеры (геометрические изомеры) – это стереомеры, имеющие в молекуле p-связь. Они встречаются у алкенов, непредельных высших карбоновых к-т, непредельных дикарбоновых к-т
Биологическая активность органических вещ-в связана с их строением.
Например:
Цис-бутендиовая к-та, Транс-бутендиовая к-та,
малеиновая к-та – фумаровая к-та – не ядовита,
очень ядовита содержится в организме
Все природные непредельные высшие карбоновые к-ты являются цис-изомерами.
Date: 2015-09-24; view: 638; Нарушение авторских прав