Аміноакридин. Добування, хімічні властивості

Акридин представляет собой конденсированную систему из двух бензольных и одного пиридинового ядер.
Акридин (дибезопиридин) подобен антрацену, в котором группа =СН- замешена на атом. Нумерацию атомов проводят таким образом, чтобы азот получил наибольший номер — 10.

9-аминоакридин представляет собой светло-желтый порошок.

Общим методом синтеза аминоакридонов служит восстановление амино- и нитроакридонов амальгамой натрия. [1]

Обычно нитроакридоны восстанавливают в спирте, хотя применение воды в качестве растворителя дает такие же результаты и сопряжено с меньшими трудностями. "Перевосстановление" в соответствующий акридан является обычным при работе по этому методу. Выходы колеблются в пределах - от 60 до 85%; проведение всего процесса занимает около 6 ч. Каталитическое восстановление или восстановление в кислой среде нитроакридинов, экономически невыгодно, хотя оно является единственным методом синтеза 1,3-диаминоакридина. 9-аминоакридин можно получить несколькими способами. Один из них – это получение его из 9-хлоракридина нагреванием с карбонатом аммония в присутствии фенола: [5,6] (уравнение 4)

(4)

9-аминоакридин может быть также получен из акридина по реакции с амидом натрия (реакция Чичибабина): [2] (уравнение 5)

(5)

9-аминоакридин обладает антисептическими свойствами. Известно много лекарств на их основе, например такие, как Ультоп, Спрайсел, Ингавирин, Кагоцел, Тамифлю, Амиксин, Арбидол, Циклоферон. [1,7,9,13] Синтез новых веществ в ряду аминоакридинов представляет собой большой практический интерес. Было обнаружено, что аминоакридины окрашивают только ДНК и РНК, содержащиеся в клетках позвоночных, т.е. способны избирательно накапливаться в клеточных ядрах и других клеточных органоидах, содержащих нуклеиновые кислоты. [20

9-Амино-акридин является более сильным основанием чем акрилин. Несмотря на то, что в нем имеется два основных центра, соль образуется только по кольцевому атому азота. Пара электронов аминогруппы вступает в сопряжение с электронами пиридинового кольца, смещаясь к кольцевому атому азота и повышая на нем электронную плотность. В результате чего аминогруппа утрачивает способность к образованию солей. Ацилирование протекает по аминогруппе. Из производных акридина отметим лекарственные препараты рихин и риванол. Солеобразование с кислотами идет по кольцевому и диэтиламинному атому азота.