Будова, класифікація, номенклатура та способи добування фенолів. Порівняльна характеристика кислотних властивостей одно-, дво-, триатомних фенолів

Фенолы – это гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензольным ядром. Простейшим фенолом является одноатомное гидроксильное производное бензола С₆Н₅ОН, которое обычно и называется фенолом.

По числу ОН-групп различают:

· одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C₆H₅OH) и его гомологи;

· двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;

· трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин,гидроксигидрохинон и т. д.

Возможны 2 типа изомерии:

· изомерия положения заместителей в бензольном кольце;

· изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов).

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону кольца.

Электронное строение фенола

· Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце (особенно в орто- и пара -положениях). Это обусловлено тем, что одна из неподелённых пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола.^[1]

· Во-первых, повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются три-замещённые производные фенола.

· Во-вторых, увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворахпо кислотному типу.

· Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являютсянеэлектролитами.