Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
Методы получения
|
|
1) Алкилирование аммиака и аминов.
Аммиак взаимодействуют с алкилгалогенидами RX и другими алкилирующими реагентами (алкилсульфатами, диалкилсульфатами) с образованием на первой стадии соли алкиламмония, которая в равновесной реакции с избытком аммиака дает алкиламин. Алкиламин далее вступает в реакцию c алкилгалогенидом с образованием продукта диалкилирования и т.д. Таким образом последовательно образуются триалкиламин и соль тетраалкиламмония.
Реакция используется в основном для синтеза третичных аминов.
Спирты алкилируют аммиак и амины в присутствии катализаторов дегидратации (Al2O3, SiO2) при 300-5000C. В этом случае также образуется смесь продуктов моно-, ди- и триалкилирования.
3) Восстановление азотсодержащих органических соединений.
Нитрилы при восстановлении дают первичные амины. В промышленности процесс осуществляют путем каталитического гидрирования.
Введение цианогруппы (например, путем нуклеофильного замещения) и ее восстановление – синтетический прием, позволяющий нарастить углеродную цепь на один атом С.
Амиды карбоновых кислот восстанавливаются до аминов алюмогидридом лития. Из соответствующих амидов могут быть получены первичные, вторичные и третичные амины.
Восстановление азотсодержащих производных альдегидов и кетонов – оксимов и гидразонов – дает возможность превращения карбонильных соединений в первичные амины.
Нитросоединения могут быть восстановлены до первичных аминов.
Восстановление азидов дает первичные амины.
Исходные азиды легко могут быть получены из алкилгалогенидов или сульфонатов путем нуклеофильного замещения.
4) Восстановительное аминирование карбонильных соединений.
Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком в присутствии восстановителя приводит к первичным аминам.
При использовании вместо аммиака первичного амина продуктом реакции будет вторичный амин.
Восстановительное аминирование с использованием в качестве восстановителя муравьиной кислоты называют реакцией Лейкарта-Валлаха. В качестве реагентов можно использовать формиат аммония или соответствующие соли аминов.
5) Синтез аминов путем перегруппировок.
Перегруппировка Гофмана: RCONH2 + Br2 + 2NaOH ® RNH2 + 2NaBr + CO2 + H2O
Перегруппировка Курциуса:
В результате образуются первичные амины без примеси вторичных и третичных. При этом происходит укорочение углеродной цепи на один атом С.
Date: 2015-07-27; view: 576; Нарушение авторских прав