Получение

Из галогенпроизводных:

Реакция Коновалова(для алифатических)

По химическому поведению нитросоединения обнаруживают определенное сходство с азотной кислотой. Это сходство проявляется при окислительно-восстановительных реакциях.

· Восстановление нитросоединений (Реакция Зинина):

· Реакции конденсации

· Таутомерия нитросоединений.

Химические свойства нитросоединений алифатического ряда

Для нитросоединений характерны два ряда реакций: реакции с участием нитрогруппы и реакции с участием подвижных атомов водорода при а-углеродном атоме. Таутомерия и обрабатывание солей. Благодаря наличию подвижных атомов водорода при а-углеродном агоме первичные и вторичные нитросоединения являются таутомерными веществами. В растворе между этими формами устанавливается динамическое равновесие. Такой вид таутомерии получил название — ацинитро-таутшерии. В нейтральной среде равновесие почти полностью смещено в сторону нитроформы. В щелочной среде равновесие смещается в сторону нитроформы.Так, первичные и вторичные нитроалканы растворяются в водном растворе щелочи, образуя соли нитроновых кислот. Соли нитроновых кислот легко разрушаются минеральными кислотами с образованием исходных нитроалканов.

Третичные нитросоединения ввиду отсутствия подвижных атомов водорода при а-углеродном атоме не способны к таутомерии, а следовательно не взаимодействуют со щелочами.

2. Реакция с азотистой кислотой. Первичные, вторичные и третичные нитросоединения по разному относятся к действию азотистой кислоты. В реакцию cHN02 вступают только те нитросоединения, у которых есть подвижные атомы водорода при а-углеродном атоме.

Первичные нитропроизводные образуют алкиднитроловые кислоты. Псевдонитролы — это бесцветные вещества, которые в кристаллическом состоянии являются ассоциированными соединениями, но в растворе или в расплаве ассоциаты разрушаются и появляется синее окрашивание.

Третичные нитросоединения не реагируют с азотистой кислотой.

Реакцию с азотистой кислотой используют для отличия первичных. вторичных и третичных нитросоединений друг от друга.

3. Реакция конденсации с альдегидами и кетонами. За счет подвижных атомов водорода в а-положении нитросоединения способны в слабощелочной среде вступать в реакции конденсации с альдегидом с образованием нитроспиртов (нитроалканолов). Нитросоединения алифатического ряда обладают сильным местным раздражающим действием и являются относительно токсичными веществам и. Они относятся к клеточным ядам общего действия, особенно опасны для печени. Очень токсичны хлорсодержащие нитропарафины и непредельные нитросоединения.

Date: 2015-07-27; view: 663; Нарушение авторских прав