Общие химические методы получения спиртов

Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, галогеналканы, амины,карбонильные соединения, эпоксиды. В основном, все методы сводятся к реакциям окисления, восстановления,присоединения и замещения.

Спирты получают, окисляя алканы и циклоалканы под действием сильных неорганических окислителей: озона,перманганата калия, оксида хрома (VI), хромовой кислоты, диоксида селена, пероксида водорода, а также некоторых надкислот. Из-за возможности дальнейшего окисления получаемых спиртов, метод имеет значение только для получения третичных спиртов^[65].

Окисление алкенов значительно более распространено в лабораторной практике, особенно для получения двухатомных спиртов — диолов.

Спирты образуются также при восстановлении альдегидов или кетонов под действием борогидрида натрия, а также алюмогидрида лития. Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот также производится под действием комплексных гидридов, обычно, алюмогидрида лития и приводит к спиртам^[67].

Кислотно-катализируемое присоединение воды к алкенам приводит к образованию спиртов. В соответствии справилом Марковникова, в данной реакции образуются более замещённые спирты. В лабораторной практике чаще используют аналогичную, но более мягкую реакцию оксимеркурирования — демеркурирования, а также реакцию гидроборирования — окисления, приводящую к продуктам, не согласующимся с правилом Марковникова^[68].

Реакции нуклеофильного присоединения металлорганических соединений (ацетиленидов, реактивов Гриньяра, медь- и литийорганических соединений и т. д.) к карбонильным соединениям также приводят к спиртам, причём если присоединение происходит к формальдегиду HCHO, то образуются первичные спирты, если к другим альдегидам, то образуются вторичные спирты. Присоединение к кетонам даёт третичные спирты. Третичные спирты можно получить также путём присоединения двух эквивалентов металлорганического соединения к сложным эфирам.

Спирты можно получать при обработке галогеналканов раствором щёлочи. Реакция протекает как нуклеофильное замещение. Важным препаративным методом является окисление алкилгалогенидов надпероксидом калия.

Date: 2015-07-27; view: 713; Нарушение авторских прав