Кислотность

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах. Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Трифенилметилнатрий может быть получен из тритилхлорида и натрия[2], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Химические свойства трифенилметана.

По химическим свойствам трифенилметан во многом напоминает дифенилметан. Для него также характерны реакции электрофильного замещения с участием бензольных циклов и реакции с участием атома водорода метиновой группы.

Фенильные радикалы проявляя эффект смещают на себя электронную плотность с атома углерода СН-группы. вследствие чего атом водорода этой группы приобретает подвижность и легко замещается на металлы и галогены. За счет метиновой группы трифенилметан легко окисляется.

Так, при действии амида натрия в жидком аммиаке трифенилметан образует трифенилметил натрий.

Трифенилметил натрий окрашен в желтый цвет, он имеет ионное строение, его эфирные растворы проводят электрический ток.

трифенилметил-анион

При взаимодействии трифенилметана с хлором атом водорода СН-группы замещается на хлор, продуктом реакции является три-фенилхлорметан. гтом хлора в его молекуле очень подвижен. При растворении трифенилхлорметана в жидком Б02 (растворитель с высокой диэлектрической постоянной) в присутствии А1С13 происходит его ионизация с образованием трифенилметил-катиона:

Многоядерные арены

трифенилкарбокатион

При окислении трифенилметана образуется трифенилкарбинол, который подвергается ионизации в концентрированной серной кислоте:

трифенилкарбинол

Устойчивость трифенилметил-катиона также обусловлена участием бензольных колец в делокализации положительного заряда за счет сопряжения:

трифенилметил-катион

При обработке трифенилхлорметана цинком в бензольном растворе образуется свободный трифенилметильный радикал, находящийся в равновесии со своим димером:

трифенилметил- радикал

Трифенилметильный радикал — это первый радикал, полученный в свободном виде. Он был получен в 1900 году американским химиком М. Гомбергом. Столь высокая устойчивость тр-фенилметила по сравнению с алкильными радикалами объясняется значительной делокализацией неспаренного электрона по всем бензольным кольцам.

Многоядерные арены

свободный радикал трифенилметила окрашен в желтый цвет.

Красители трифенилметанового ряда. К красителям трифенил-метанового ряда относятся бриллиантовый зеленый и фенолфталеин.

Бриллиа́нтовый зелёный (тетраэтил-4,4-диаминотрифенилметана оксалат) — синтетический анилиновый краситель трифенилметанового ряда. Антисептическое средство; применяют в виде водных или спиртовых растворов для смазывания кожи при её заболеваниях и повреждениях.

Date: 2015-07-27; view: 2742; Нарушение авторских прав