Конденсовані арени. Будова нафталіну, антрацену, фенатрену. Хімічні властивості нафталіну. Правила орієнтації у нафталіновому ядрі

Ароматические углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер, относятся к многоядерным аренам.

В зависимости оттого, каким образом связаны бензольные кольца, многоядерные арены делятся на две группы:

- арены с конденсированными (анелированными) бензольными циклами;

- арены с неконденсированными (изолированными) бензольными циклами. Конденсированные многоядерные арены содержат в своем составе два или более бензольных ядра, имеющих общие атомы углерода.

Наиболее важными представителями конденсированных аренов являются нафталин, антрацен и фенантрен.

Нафталин состоит из двух конденсированных бензольных колец. Два атома углерода общие для двух колец. В отличие от бензола атомы углерода в молекуле нафталина неравноценны.

Положения равнозначны, их принято обозначать буквой а и называть «-положениями. Положения также равнозначны и их обозначают буквой? и называют?-no-ложениями.

Для монозамешенного нафталина возможно 2 изомера (а- и?-), a при наличии двух одинаковых заместителей — 10 изомеров. В номенклатуре дизамещенных нафталинов наряду с цифровым обозначением положений заместителей применяют также и приставки: ормо-положение —1,2. мета —1,3. пара —1,4, пери —1,8, амфи — 2, 6.

Антрацен – это многоядерное соединение, состоящее из трех линейно конденсированных бензольных колец. В молекуле антрацена нумеруются лишь атомы углерода, несущие водород. Положения 1,4. 5, 8 — называют?-положениями; у-положениями или (мезо — средний) положениями.

Структурным изомером антрацена является фенантрен. В антрацене три бензольных кольца соединены линейно, тогда как в фенантрене они соединяются ангулярно, т. е. под углом.

С увеличением числа ароматических колеи в многоядерных соединениях растет число монозамещенных изомеров: так для нафталина возможны два продукта, для антрацена — три. для фенантрена — 5.

Нафталин, как и бензол, проявляет свойства ароматических соединений и для него характерны, прежде всего, реакции электрофильного замещения, но он также легко вступает в реакции присоединения и окисления.

Правила ориентации в нафталиновом ядре имеют свои особенности.

Направление электрофильного замещения в монозамещенных производных нафталина определяется электронной природой уже имеющегося заместителя и большей реакционной способностью положения.

При наличии в нафталиновом ядре электрооднородного заместителя электронная плотность повышается прежде всего в том коллапс, с которым связан заместитель, и поэтому реакция электрофильного замещения происходит именно в этом кольце. Замещение, прежде всего, идет по 4 положению (а-положение). Электрон горный заместитель понижает электронную плотность в нефтевом ядре и прежде всего в том кольце, с которым он связан. Поэтому реакции идут с участием атомов углерода второго бензольного ядра.