Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
Неконденсовані арени: дифеніл, дифенілметан, трифенілметан. Будова та номенклатура їх похідних. Хімічні властивості дифенілметану. Реакції заміщення
|
|
Ароматические углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер, относятся к многоядерным аренам.В зависимости от того, каким образом связаны бензольные кольца, многоядерные арены делятся на две группы:
— арены с конденсированными (анелированными) бензольными циклами;
— арены с неконденсированными (изолированными) бензольными циклами.
Два бензольных кольца в молекуле бифенила соединены между собой с-связью, длина которой (0,148 нм) несколько меньше длины углерод-углеродной связи в алканах (0,154 нм).
Вокруг с-связи в молекуле бифенила возможно свободное вращение, при этом барьер вращения невелик. Но если в орто-по-ложениях обоих бензольных колец содержатся объемные заместители, то из-за пространственных препятствий вращение вокруг с-связи, соединяющей два цикла, сильно затрудняется или становится невозможным. Бензольные кольца располагаются под углом.
Если в орто-положениях каждого бензольного ядра молекулы бифенила находятся разные заместители, то такие соединения проявляют оптическую активность. Обусловлено это тем, что эти соединения хотя и не содержат асимметрического атома углерода (центра хиральности), но не имеют также и плоскости симметрии. Их молекула асимметрична в целом.
Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, метан, в котором два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C6H5)2CH-) — бензгидрил.В молекуле дифенилметана два бензольных цикла связаны через метиленовую группу. Нумерацию углеродных атомов в каждом цикле проводят отдельно.
Способы получения дифенилметан.
· Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия[1]:
C6H5CH2Cl + C6H6 → (C6H5)2CH2 + HCl
· Из бензола и дибромметана в присутствии бромида алюминия:
C2H4Br2 + C6H6 → (C6H5)2CH2 + 2HBr
Химические свойства дифенилметана.
Для дифенилметана характерны реакции с участием бензольных циклов и активной метиленовой группы.
Как ароматический углеводород дифенилметан вступает в реакции электрофильного замещения, образуя 4,4'-дизамещенные и 2,4,2',4'-тетразамещенные продукты:
Атомпы водорода мметиленовой группы в молекуле дифенилметана подвижны вследствие электроноакцепторного действия двух бензольных ядер. В результате дифенилметан легко окисляется по положению 7:
Водородпые атомы метилеповой груииы также легко замещаются па галогеп:
дифенилметан используется в парфюмерной промышленности для отдушки мыл; некоторые его производные являются пестицидами.
Date: 2015-07-27; view: 1994; Нарушение авторских прав