Реакции переацетализации и обмена

Для получения гетероциклов типа диоксаланов и диоксанов может быть использована реакця переацетализации гликолей. В этом случае применяют как незамещенные ацетали, так и ацетали, содержащие разнообразные заместители (схема 1.11). [6, 28-32].

30 31 33 34

30 35 33 36

30 37 38 39

R¹=, R²=

Схема 1.11

Отмечается, что переацетализация легко протекает при использовании многоатомных спиртов. Например, переацетализация ацеталей с бутан-1,2,4-триолом проводили с использованием хлорида кобальта (II) и хлортриметилсилана в качестве катализаторов (схема 1.12). Реакция протекает в мягких условиях, в ацетонитриле. Синергический эффект двух кислот Льюиса катализирует превращение бутан-1,2,4-триола в 2-алкил- или 2-арил-1,3-диоксан-4-ил-производные метанола с высокой региоспецифчностью и диастереоселективностью [33].

40 41 42

R-

Схема 1.12

В ряде случаев эти реакции позволяют получить функционально замещенные 1,3-диоксацикланы с хорошими выходами, когда синтез их из диола и карбонильных соединений протекает неэффективно.