Демонстрационный опыт. Окисление этанола оксидом меди(II)

Деятельность учителя: объявляет тему урока «Альдегиды» и предлагает учащимся, актуализируя знания о структуре изучения предыдущих классов органических соединений, определить содержание данной темы и сформулировать задачи урока.

Можно также для определения задач урока предложить учащимся посмотреть содержание § 29 учебного пособия.

Деятельность учащихся: предполагают задачи изучения темы урока (задачизаписываются на боковой доске).

Деятельность учителя:

– Античный афоризм гласит: «Незнающие пусть научатся, а знающие вспомнят еще раз». На прошлом уроке мы с вами подвели итоги изучению темы “Спирты и фенолы”. Попробуем найти связь между ранее изученным классом соединений – спиртами и классом соединений, с которыми мы познакомимся сегодня – альдегидами.

В предыдущей теме мы проводили лабораторный опыт по неполному окислению этилового спирта оксидом меди(II). Предлагаю вернуться к этой реакции и подробнее изучить продукт окисления спирта.

Опыт №2Окисление этанола оксидом меди(II) (лабораторный опыт 2 из темы 3 «Спирты и фенолы»). Данный опыт проводится учителем демонстрационно или учащиеся могут провести самостоятельно.

Обучение безопасным приемам проведения опыта.

Материалы для учителя

Опыт Окисление этанола оксидом меди(II)

В пробирку с этанолом опускается раскаленная в пламени спиртовки медная спираль, покрытая черным налетом оксида меди(II). После шести и более повторений происходит изменение запаха жидкости, и восстанавливается металлический блеск спирали.

Деятельность учителя:

– Уравнение данной реакции выглядит следующим образом:

H О

½ //

H₃C – C – OH + [O] → H₃C – C + H₂O

½ \

H Н

– Cравните состав исходного и полученного веществ. В чем их сходство и отличие?

Деятельность учащихся: предполагаемый ответ – спирт без двух атомов водорода — альдегид.

– Что же такое альдегиды? Основу определения понятия любого класса кислородсодержащего органического вещества, как правило, составляет функциональная группа и связанный с ней атом или группа углеводородных атомов.

– Какая функциональная группа входит в состав молекулы альдегида?

– Какое можно дать им определение?

Деятельность учащихся: учащиеся указывают функциональную группу, формулируют определение альдегидов.

Деятельность учителя: давайте сравним ваше определение с общепринятым.

Материалы для учителя

Функциональная группа, которая входит в состав альдегидов – карбонильная группа.

О

//

– C

\

Альдегиды – органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной углеводородной группой. Исключение составляет муравьиный альдегид, у которого карбонильная группа связана с двумя атомами водорода. Для альдегидов предложенная группа атомов называется альдегидной.

О

//

– C

\

Н

Давайте подробно рассмотрим ее электронное строение на примере муравьиного альдегида (рис.51, 50 учебного пособия).

Атом углерода, находясь в возбужденном состоянии, имеет четыре неспаренных электрона, которые образуют три равноценные σ-связи: с двумя атомами водорода (в других альдегидах — с атомом водорода и углерода) и с атомом кислорода. Облако четвертого валентного электрона расположено перпендикулярно этой плоскости и имеет форму объемной восьмерки. Облака двух валентных электронов атома кислорода также имеют форму объемных восьмерок, перекрываясь с электронными облаками атома углерода, образуют π - связь. На атоме кислорода – частичный отрицательный заряд, на атоме углерода – частичный положительный заряд. Поэтому электронная плотность в С=О смещена к атому кислорода, образуя полярную связь. Данный факт позволяет сказать, что альдегиды являются высоко реакционноспособными веществами.

2. Конкурс «Путаница»

Деятельность учителя:

– Вы знаете, что свойства вещества определяются его составом и строением, поэтому так важно понять и запомнить то, что мы изучали. Предлагается конкурс «Путаница»: на доске записаны предложения, в которых перепутаны слова, если вы их правильно переставите, то вернете тексту логический смысл. Вам необходимо записать в тетрадь исправленный текст, а затем принять участие в конкурсе, прочитав текст, используя разную интонацию – повествовательную, вопросительную и восклицательную.

Предложения для конкурса (заранее записаны на доске):

1. Карбонильная связана одним водорода альдегиды и органические соединения которых в молекулах одним заместителем углеводородным группа с атомом –,.

2. Альдегидная называется в альдегидах группа функциональная.

3. Связь атомами карбонильной в углерода двойная между и кислорода группе, полярная, одной σ- и одной π-связями образована.

Деятельность учащихся: учащиеся участвуют в конкурсе.

3. Метод «Зигзаг»

Деятельность учителя:

– Ваша дальнейшая познавательная деятельность будет происходить самостоятельно с помощью интерактивного метода «Зигзаг». Сначала в течение 7-10 минут, используя раздаточный материал и материал учебного пособия, изучаете вопросы, определенные вашей группе, затем в течение 5 минут обучаете им членов других групп.

Деятельность учителя: организует групповую работу учащихся.

Класс делится на четыре группы (по количеству изучаемых вопросов) – первая, вторая, третья, четвертая. Если изучаемые вопросы неравноценны, то формируются разноуровневые группы. Каждый член группы получает номер – от одного до четырех и по учебнику изучает вопрос, определенный данной группе. Изучение предполагает уточнение непонятных вопросов внутри группы, а также обсуждение с учителем. По истечении времени, отведенного на изучение, первые номера из каждой группы собираются на месте первой группы, вторые номера перемещаются на место второй группы, третьи рассаживаются на места участников третьей группы и четвертые – на места участников четвертой группы. Таким образом в каждой группе оказывается учащийся, владеющий одним из изучаемых вопросов. Затем все учащиеся выступают в роли обучающих, поочередно объясняя вопросы, которые они самостоятельно изучили. После этого все возвращаются на свои места и уточняют друг у друга и при необходимости у учителя возникшие по ходу объяснения вопросы.

Деятельность учащихся: изучают предложенные учителем вопросы, используя метод «Зигзаг».

Задания группам:

1 группа. Общая формула насыщенных альдегидов. Гомологический ряд альдегидов. Классификация. (Учебное пособие, с.123, задание 7 (выписать гомологи) с.126.

Можно предложить учащимся раздаточный материал:

Общая формула альдегидов:

Функциональная группа – альдегидная:

Гомологический ряд насыщенных одноатомных альдегидов

молекулярная формула	структурная формула	названия	t° кипения
СH2O		муравьиный альдегид, формальдегид, метаналь	газ, – 21,2 t°
C2H4O		уксусный альдегид, ацетальдегид, этаналь	+20,2 t°
C3H6O		пропионовый альдегид, пропаналь	+48,8 t°
C4H8O		масляный альдегид, бутаналь	+73 t°
C5H10O		валериановый альдегид, пентаналь	+103 t°

Классификация альдегидов:

1. Предельные (формула - уксусный альдегид);

2. Непредельные (формула - пропеналь);

3. Ароматические (формула - бензойный альдегид).

2 группа. Номенклатура ИЮПАК и тривиальные названия альдегидов. (Учебное пособие, с.124, задание 7 (назвать предложенные соединения) с.126.

Раздаточный материал: «Гомологический ряд насыщенных одноатомных альдегидов» (смотри разд. материал 1-ой группы), «Правила номенклатуры альдегидов»:

1.Выбрать цепь углеродных атомов, содержащую карбонильную группу, и пронумеровать ее, начиная с атома углерода карбонильной группы:

3 2 1 О

ç \

СН₃Н

2. Цифрой указать положение углеводородного заместителя и его название:

2- метил

3. По количеству атомов углерода назвать цепь:

три атома – пропан

4. Принадлежность к классу альдегидов указать суффиксом – аль:

Пропа наль

5. Полное название предложенного альдегида:

О

∕∕

СН₃ ¾ СН ¾ С

ç \

СН₃ Н 2-метилпропаналь

3 группа. Изомерия углеродной цепи — структурная изомерия. (Учебное пособие, с.124-125, с.126, задание 7 (выписать изомеры).

Раздаточный материал: «Изомерия альдегидов»

1. Изомерия углеродного скелета:

О

∕∕

СН₃ ¾ СН ¾ С

ç \

СН₃ Н 2-метилпропаналь

О

∕∕

СН₃ ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ С

\