Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Химические свойства. I. Реакции замещения Н в группе –ОН





I. Реакции замещения Н в группе –ОН

Это проявляется при образовании фенолятов, простых и сложных эфиров.

1) Фенолы за счет р, p-сопряжения являются более сильными к-тами, чем спирты и образуют соли (феноляты) в р-циях с Ме, МеОН и даже солями:

С6Н5ОН + NаОН ® С6Н5ОNа + Н2О

Фенолят натрия,

феноксид натрия

Однако фенолы более слабые к-ты, чем Н2СО3, поэтому при действии Н2СО3 (СО2 + Н2О) и др. к-т феноляты легко разлагаются и обратная р-ция не возможна.

С6Н5ОNа + СО2 + Н2О ® С6Н5ОН + NаНСО3

6Н5ОН + FеС13 ® (С6Н5О)3Fе¯ + 3НС1

Фиолетовое окрашивание

2) Простой эфир

На практике используют феноляты.

3)
Сложный эфир

     

4) Р-ция восстановления с цинковой пылью при нагревании:

С6Н5ОН + 3Н2 С6Н12 + ZnО

Р-ции по –ОН группе не характерны!

II. Р-ции по бензольному кольцу (SЕ)

–ОН группа – ориентант I рода, облегчает р-ции по бензольному кольцу, направляя атаку электрофильного реагента преимущественно в орто- и пара- положения:

-3HBr

Пикриновая к-та близка по силе (степени диссоциации) к соляной к-те, т.к. содержит три ЭА группы, усиливающие кислотность.

 

Механизм р-ции бромирования:

а)

1) Поляризация 2) p-комплекс

б) 3) s-комплекс

 

4. Р-ция конденсации

Фрагмент

фенолоформальдегидной

смолы

 

5. Р-ция гидрирования

6. Из фенолята натрия легко получается салициловая к-та (важный продукт фармацевтической промышленности):

Фенол и его производные обладают дезинфицирующим свойством. Резорцин – антисептик при кожных заболеваниях. Карболовая к-та – 3%-ный раствор фенола – для дезинфекции хирургических инструментов. Пирокатехин применяется для синтеза адреналина – гормона надпочечников. В промышленности фенол используют для получения фенолоформальдегидных смол и ряда красителей.

Увеличение групп –ОН в фенолах увеличивает их активность в р-циях SЕ. Такие фенолы очень легко окисляются, являясь хорошими восстановителями (гидрохинон в фотографии). Двухатомные фенолы легко окисляются под действием слабых окислителей [FеС13, Аg2О, Сu(ОН)2] и даже кислородом воздуха, образуя хиноны. Последние легко восстанавливаются в дигидрохиноны:

Многие биологические вещества содержат «хиноидную» систему: витамин К2 (фактор свертываемости крови), окислительно-восстановительные ферменты тканевого дыхания – убихиноны.







Date: 2015-09-24; view: 496; Нарушение авторских прав



mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.008 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию