Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
Химические свойства карбоновых кислот
|
|
Большинство реакций карбоновых кислот может быть отнесено к одному из четырех основных типов:
1.Реакции, сопровождающиеся разрывом О-Н-связей, например, кислотная диссоциация.
2.Реакции по карбонильному углероду, которые имеют нуклеофильный характер.
3.Реакции расщепления
4.Реакции по a -углеродному атому алкильной группы.
Кислотность карбоновых кислот
По сравнению со спиртами карбоновые кислоты обладают более высокой кислотностью. При этом в растворе реализуется равновесие.
Способность к отдаче к протонам обусловлена двумя факторами: поляризацией связей О-Н в исходном состоянии и стабилизацией карбоксилат-аниона из-за деколализации отрицательного заряда в нем посредством резонанса.
Кислотность карбоновых кислот характеризуется константой кислотности Ка или показателем рКа. Их значения обычно составляет приблизительно 10-5, что свидетельствует о слабости этих кислот. Присутствие в структуре радикала электроноакцепторных заместителей будет стабилизировать карбоксилат анион, что приведет к увеличению кислотности соответствующей ему кислоты. Например: рКа монохлоруксусной кислоты составляет 2,9 а уксусной – 4,8. По мере удаления электроноакцепторного заместителя от карбоксильной группы кислотность снижается, что связано с быстрым затуханием индуктивного эфекта: так рКа b -хлорпропионовой кислоты составляет ~4,0. Наоборот, увеличение разветвления алкильного радикала приводит к снижению кислотности, так как при этом возрастает индуктивный эффект алкильной группы.
На основе этих данных можно представить следующие ряды кислотности карбоновых кислот.
Кислотность карбоновых кислот проявляется в взаимодействии с активными металлами и основаниями.
2RCOOH + 2Na ® 2RCOONa + H2
RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O
2RCOOH + Na2CO3 ® 2RCOONa + H2O + CO2
На силу карбоновых кислот оказывает влияние структура углеводородного радикала и природа заместителей в нем. Электроно-донорные заместители дестабилизируют карбоксилат-ион и ослабляют кислотные свойства. Электроноакцепторные заместители за счет эффекта способствуют лелокализации отрицательного заряда в карбоксилат-ионе, повышая его устойчивость, что приводит к повышению кислотных свойств.
Образование солей. При взаимодействии с активными металлами, основными оксидами, гидроксидами и карбонатами щелочных мета-лов карбоновые кислоты образуют соли.
Взаимодействие с гидрокарбонатом натрия является простейшей качественной реакцией на карбоксильную группу.
Основность карбоновых кислот
В кислой среде (pH<3) диссоциация карбоновых кислот практически не происходит, так как равновесие (1) существенно смещено в левую сторону из-за избытка ионов HSolÅ. В то же время в кислой среде осуществляется протонирование карбоновых кислот по основному карбонильному кислороду.
В протонированной форме оба кислородных атомов становятся одинаковыми:
Несмотря на малую концентрацию протонированной формы присутствие небольших количеств сильных кислот исключительным образом влияет на реакционную способность карбоновых кислот: повышение положительного заряда на карбонильном углероде делает его восприимчивым к атаке нуклеофильными реагентами и открывает возможность для протекания многих реакций нуклеофильного замещения карбоновых кислот.
Date: 2015-07-27; view: 615; Нарушение авторских прав