Химические свойства. Молекула хинона многоцентровая, поэтому для хинонов характерны реакции:

Молекула хинона многоцентровая, поэтому для хинонов характерны реакции:

· по карбонильной группе(идут под действием сильных нуклеофильных реагентов): реакции нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения.

· по сопряжённой системе связи: неароматический первичный продукт присоединения перегрупировывается в замещённый гидрохинон(1,4 — гидроксибензол), в результате возникает термодинамически более выгодный ароматический продукт. Например, при реакции парабензохинина(1,4 — бензохинон) с HCl образуется 1,4-гидрокси,3-хлорбензол.

· по двойной связи(с образованием циклопродуктов):

· восстановление сопровождается переносом одного электрона. Присоединение одного электрона приводит к образованию семихинона(анион-радикала), после присоединения второго электрона образуется дианион двухатомного фенола, конечный продукт восстановления — гидрохинон:

В процессе восстановления хинонов образуется окрашенный в темно-зелёный цвет промежуточный комплекс с переносом заряда — хингидрон, в котором образуется водородная и донорно-акцепторная связь:

Восстановление хинонов до двухатомных фенолов проводят с помощью самых разнообразных восстановителей, среди которых в лабораторных условиях предпочтение отдаётся дитиониту натрия Na₂S₂O₄ в щелочной среде.

Date: 2015-07-27; view: 595; Нарушение авторских прав