Качественные реакции гомофункциональных органических соединений

СПИРТЫ

Для спиртов характерна реакция этерификации – взаимодействие с карбоновыми кислотами.

Н₂SО₄ конц.,Т*

С₂Н₅ОН + СН₃- СООН ------------------à СН₃ – СО-ОС₂Н₅ + Н₂О

этанол уксусная этиловый эфир

кислота уксусной кислоты

(фруктовый запах)

В результате реакции этерификации образуются сложные эфиры, которые имеют приятный запах фруктов.

Первичные спирты окисляются в альдегиды, вторичные спирты окисляются в кетоны, третичные спирты более устойчивы к окислению. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями.

Этанол окисляют К₂Сг₂О₇ в кислой среде, при нагревании ощущается запах уксусного альдегида (запах свежих яблок) и раствор из оранжевого (Сг₂О₇^-2 ) переходит в изумрудно –зеленый (Сг⁺³). О

T* //

3 С₂Н₅ОН + К₂Сг₂О₇ +4Н₂SО₄ → 3 СН₃ – С - Н + Сг₂(SО₄)₃ + К₂SО₄ + 7Н₂О

2Сг⁺⁶ + 6е → 2 Сг⁺³ 1 окислитель

С^- - 2е → С⁺ 3 восстановитель

Подлинность этилового спирта устанавливают по реакции образования йодоформа (желтый осадок и характерный запах) – йодоформная проба.

С₂Н₅ОН + 4I₂ + 6NаОН → СНI₃ + 5NаI + Н-СООNа + 5Н₂О

I₂ + 2е → 2I^- 4 окислитель

2С^-2 – 8е → 2 С⁺² 1 восстановитель

Многоатомные спирты при взаимодействии с Сu(ОН)₂ в щелочной среде образуют комплексное соединение синего цвета. Этой реакцией часто пользуются для качественного обнаружения соединений, имеющих в молекуле диольный фрагмент (глицерин,глюкоза, фруктоза, винная кислота) - СН(ОН)СН(ОН)-.

СН₂-ОН

|

СН-ОН + Сu(ОН)₂ →

|

СН₂ –ОН

Это реакция отличия многоатомных спиртов от одноатомных.