Лабораторна робота 13

СКЛАДНІ ЕФІРИ, ЖИРИ І ОЛИВИ

Складнi ефiри - це продукти реакцiй гiдроксильних сполук (спиртiв i фенолiв) з кислотами. Тут ми розглядаємо лише складнi ефiри, утворенi карбоновими кислотами i алiфатичними спиртами. Реакцiя їх утворення в загальному виглядi вiдображається рiвнянням:

кислота спирт складний ефір

Складнi ефiри називають так, нiбито вони є алкiловими солями органiчних кислот. Цей метод грунтується на давньому пiдходi до етерифiкацiї за iї схожiсть до нейтралiзацiї.

Слiд обов'язково вмiти розрiзняти кислотну i спиртову частину складних ефi-рiв. Це легко зробити, якщо запам'ятати, що алкiльна група спирту з'єднується з карбонiльною через кисень. Це iлюструє загальна структурна формула:

R - алкільна група кислоти R` - алкільна група спирту

Складнi ефiри називають, використовуючи для першого слова назву алкiль-ного радикала спирту. Друге слово утворюють iз кореня латинської назви кислоти з закiнченням "-ат".

Щоб запобiгти плутанинi, рiзним залишкам, якi зустрiчаються у формулах кис-лот, спиртiв i складних ефiрiв, дають спецiальнi назви:

ацильна група	ацилоксі група	ацильний кисень	алкільний кисень

За допомогою спирту, помiченого iзотопом ¹⁸О, було показано, що при етерифiкацiї первинними спиртами розривається зв'язок мiж ацильною групою i киснем. Молекула води вiдщеплюється:

Назва складних ефiрiв часто будується iз назв кислот i спиртiв з додаванням слова "ефiр".

Наприклад:

оцтовометиловий ефір	оцтовоетиловий ефір	пропіоновометиловий ефір

Скороченi структурнi формули складних ефiрiв, записанi в один рядок, здаються важкими. Однак слiд запам'ятати, що кисень карбонiльної групи записують завжди пiсля вуглецевого атома, з яким вiн зв'язаний. Наприклад:

CH3CH2COOC(CH3)3

означає

1,1 -диметилетилпропаноат (трет-бутилпропiонат, пропiоново-трет-бутиловий ефiр).

Замiщенні групи в складних ефiрах позначають локантами. Нумерацiя для обох частин складного ефiру починається з С-атомiв, безпосередньо зв'язаних з атомом кисню.

Наприклад:

	;
етилбутаноат; етилбутират; етиловий ефір масляної кислоти		2 `-хлоретил-3-гідроксібутаноат; 2`-хлоретил-3-гідроксібутират

Складнi ефiри реагують з сильними основами, утворюючи вiдповiдний спирт i сiль кислоти. Цей процес називають омиленням (гiдролiзом). Прикладом може служити омилення етилбензоату:

етилбензоат бензоат натрію етанол

Для того, щоб у покажчику хiмiчних сполук можна було легко знайти iнформа-цiю про етерифiкованi спирти i тiоли, для деяких складних ефiрiв звичайний вибiр мiсця реєстрацiї змiнюється.

Якщо складнi ефiри утворенi поширеними кислотами, то "входом" у покажчик служить назва спирту, хоча за загальним правилом кислоти як клас сполук старшi за спирти. Два приклади iлюструють сказане:

2-фенілетилацетат; розміщується у покажчику серед похідних оцтової кислоти	етандіол - 1,2-диформіат; розміщується у покажчику серед похідних етандіолу-1,2

Номенклатура простих ефiрiв: загальна формула простих ефiрiв R - O - R'. В симетричних ефiрах з киснем зв'язанi однаковi алкiльнi або арильнi групи: назву таких ефiрів будують, називаючи алкільні групи i додаючи слово "ефiр". Несиметричнi ефiри можна називати, перелiчивши в алфавiтному порядку їх складовi частини i додаючи слово "ефiр".

Група RO- це алкоксi- або арилоксiгрупа. Назву цих груп використовують для сполук, у яких поряд з ефiрним угрупованням мiстяться iншi функцiональнi групи.

Префiкс "оксi-" використовують для позначення кисню, який з'єднує двi однаковi вихiднi сполуки, в яких присутнi групи переважають по старшинству ефiрну. Префiкс "епоксi-" означає кисень, приєднаний до двох сусiднiх атомiв вуглецю ланцюга або кiльця.

Полiефiри з непарним числом ефiрних киснiв називають, як завжди, замi-щеними простими ефiрами; полiефiри з парним числом -О- похiдними центрального вуглеводню.