Дослiд 12.11. Отримання оцтовоетилового ефiру

У суху пробiрку насипають трохи порошку зневодненого ацетату натрiю (висота шару 1-1,5 мм) i 3 краплi етилового спирту. Додають 2 краплi концентрованої сульфатної кислоти i обережно нагрiвають над полум'ям пальника. Незабаром з'являється характерний запах оцтовоетилового ефiру.

Важливий спосiб утворення складних ефiрiв - взаємодiя карбонових кислот зi спиртами (реакцiя етерифiкацiї). В ролi каталiзаторiв використовують концентровану H₂SO₄.

Хiмiзм процесу:

CH₃COOH + C₂H₅OH ® CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Реакцiя починається з приєднання протона, який утворюється при дисоцiацiї мiнеральних кислот, до карбонiльного атома кисню, який має частково негативний заряд:

Внаслiдок цього збiльшується позитивний заряд на атомi вуглецю карбоксильної групи, що робить її бiльш здатною до приєднання нуклеофiльного реагента - спирту (за рахунок цього заряду здiйснюється взаємодiя з вiльною електронною парою атома кисню спирту):

Промiжний комплекс стабiлiзується шляхом вiдщеплення води i протона:

Оцтовоетиловий ефiр використовується як органiчний розчинник.

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули таких кислот i солей: пропiонова кислота; 2-ме-тилпентанова кислота; н-валерiанова кислота; акрилова кислота; щавлева кисло-та; ацетат магнiю; формiат алюмiнiю. Назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

2. Напишiть формули ацилiв (радикалiв кислот): ацетил; бутирил; валерил; оксалiл.

3. Наведiть схему реакцiй отримання пропiонової кислоти з бромистого етилу: через нiтрил; через магнiйорганiчнi сполуки.

4. Напишiть формули i назвiть 5 кислот, якi найчастiше входять до складу жирiв.