Триптамин, N-метил; индол, 3-[2-(метиламино)-этил]; N-метилтриптамин; 3-[2-(метиламино)-этил]-индол

Дополнения и комментарий: N-метилтриптамин (монометилтриптамин, NMT) – это алкалоид, обнаруженный в коре, побегах и листьях нескольких видов Virola, Acacia и Mimosa. Однако, как было показано, основные курительные препараты, связанные с этими растениями, также содержат 5-MeO-DMT, и обсуждаются там. NMT получен несколькими способами. Можно провести реакцию 3-(2-бромоэтил)-индола с метиламином. NMT можно выделить в виде бензоильного производного при метилировании триптамина метилйодидом с последующей реакцией с бензоилхлоридом, и получить в свободном виде гидролизом этого амида в спиртовом растворе КОН. Также его можно получить из индола с помощью оксалилхлорида, образовавшийся глиоксилхлорид реагирует с метиламином в эфире, давая индол-3-ил-N-метилглиоксиламид (т.пл. 223-224°С из ИПС), полученный с 68% выходом. Его восстанавливают до NMT, получая гидрохлорид амина (т.пл. 175-177°С из этанола) c выходом 75%. Наиболее простым и прямым способом является восстановление формамида, приведенное выше.

Насколько я знаю, ничего не сообщалось об пероральной активности NMT, хотя его широкая доступность из ботанических источников вдохновила некоторых исследователей испытать его. У меня есть одно сообщение о том, что курение 50 – 100 мг дало зрительные образы, продолжавшиеся примерно 15 секунд. N-гидрокси-аналог, как отмечалось в главе «DMT повсюду», также обнаружен в растениях.

PRO-LAD

Норлизергиновая кислота, N,N-диэтиламид, 6-пропил; 6-норлизергамид, N,N-диэтил-6-пропил; N,N-диэтилнорлизергамид, 6-пропил; 6-пропилнорлизергиновая кислота, N,N-диэтиламид; 9,10-дидегидро-6-пропил-N,N-диэтилэрголин-8b-карбоксамид; 6-пропил-нор-ЛСД

Дозировка: 100 – 200 мкг, внутрь

Продолжительность: 6 – 8 часов

Качественные комментарии: (80 мкг, внутрь) «Я почувствовал какое-то изменение в течение четверти часа, и затем долгое время – ничего больше. Определенно, никаких картинок, почти похож на МДМА в том отношении, что я не уверен, в самом ли деле это психоделик – ЛСД тут и не пахнет. Как-нибудь хочу попробовать его в большей дозе».

(135 мкг, внутрь) «Странное развитие в какую-то параноидальную сторону, без какого-либо разумного диалога с моим партнером. Различные переживания с головокружением, но мы не нашли общего пространства. Не особенно приятно – эмоции притупились. Примерно в середине переживания появилось немало картинок, легкость фантазии поддерживалась музыкой. Брюхнеровский виолончельный квинтет ля мажор вызывал необычайные дворцы за замковыми стенами. Эмоции воссоединились, еда понравилась, сон прекрасный, на 8-м или 9-м часу. Это не сравнимо с ЛСД (если это ваш стандарт), потому что в основном оно не похоже на ЛСД».

(175 мкг, внутрь) «Это интеллектуально ясный материал, но это и забавный материал. Я, вне сомнений, на +++, или, по крайней мере, я был там несколько часов назад. Как бы описать PRO-LAD? Это не совсем то и не совсем это. Или, как говорил Винни-Пух, «Это не внизу, и не наверху (но это лестница, где я всегда останавливаюсь)» - а, неважно. Я не знаю, как л классифицировать этот материал. Он приятный, отлично подходит для развлечения, хорош для юмора, даже превосходен. Очень хорош для ясного мышления, хотя и не космического, в данном случае. Это такой милый, комфортный, среднеамериканский, 4-июля-пикниковый психоделик, яблочный пирог с мороженым, нечто такое, что можно завернуть в бумагу с золотыми и белыми полосками для твоей младшей тетушки, той, которой нравится думать, что она в самом деле немного сумасбродная, ты знаешь – такой психоделик, который будет чуть слишком для твоих папы и мамы, но достаточно клевый, чтобы некоторые младшие родственники были счастливы с тобой в течение нескольких месяцев. Однако я должен предупредить тебя, сынок, если ты попытаешься принести это в Большой Город, ну...В основном все уже закончилось. И я собираюсь прилечь».

Дополнения и комментарий: После успешного получения весьма стабильного интермедиата нор-ЛСД, стало возможно синтезировать любое число 6-замещенных гомологов и аналогов ЛСД. Просто используйте подходящий алкилбромид или алкилйодид и желаемый продукт окажется в руках, после небольшой, хотя и довольно-таки непростой очистки в микро-количествах. Несколько аналогов описаны в химической литературе, некоторые из них исследовались в непосредственном сравнении с ЛСД. Вот несколько примеров:

N-пропинил-нор-ЛСД (PARGY-LAD). Некоторая активность при 160 мкг. Активен на уровне 500 мкг.

N-бутил-нор-ЛСД (BU-LAD). Что-то при 500 мкг.

N-фенэтил-нор-ЛСД (PHENETH-LAD). Ничего при 500 мкг.

По мере того, как эти заместители становятся все тяжелее и тяжелее, активность продуктов падает примерно на порядок, или даже больше. Но здесь, в этом семействе N-замещенных производных нор-ЛСД, существует фантастические возможности для исследований, ждущих своего применения, точная параллель для радио-йодного маркирования DOI, описанного в PIHKAL. Напрашивается догадка, что это положение обладает высокой метаболической стабильностью. Так как насчет того, чтобы поместить сюда маленькую группу, которую можно маркировать сравнительно долгоживущим позитронным изотопом? Специфическое предложение: N-(2-фторэтил)-нор-ЛСД с радиометкой 18-F. Соединение, по-видимому, получить нетрудно (нор-ЛСД и 18FCH2CH2I в DMF c карбонатом калия), также как и очистить с помощью центрифужной хроматографии, все вместе за почти двухчасовой период полураспада радиоактивного фтора. Это группа, которая, возможно (в теории) ответственна за центральную активность продукта, N-(2-фторэтил)-нор-ЛСД. Конечное соединение можно синтезировать, очистить, охарактеризовать и стерилизовать быстро, что даст возможность определить его локализацию в мозге и динамику в ЦНС с помощью сканирующего позитрон-эмиссионного томографа, практически без риска для субъекта. Давайте назовем его FLUORETH-LAD.

PYR-T

Триптамин, N,N-тетраметилен; индол, 3-[2-(1-пирролидил)-этил)]; пирролидин, 1-[2-(3-индолил)-этил]; N,N-тетраметилентриптамин; 1-[2-(1H-индол-3-ил)-этил]-пирролидин; 3-[2-(1-пирролидил)-этил)]-индол; «пирролидилтриптамин»

Дозировка: неизвестна

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (25 мг, внутрь) «Общее недомогание, без каких-либо особенных духовных или благородных сторон. Я был болен».

(50 мг, внутрь) «Может быть, что-то и есть, но неприятное. Потоотделение, боли в мышцах и суставах. Раньше я пробовал это курить, и оно оказалось почти неактивным. Определенно менее действенно, чем DMT или DET».

(70 мг, курение) «Пахнет, как смесь DMT и нафталина. Эффекты начались очень быстро, и привели к интенсивному, но слегка дискомфортному опьянению. У меня было явное головокружение, картинок было немного. Я бы отнес это вещество к категории «не слишком приятных», определенно не к ярким».

Дополнения и комментарий: Прежде всего, название pyr-Т, сокращение от «пирролидилтриптамин», вне сомнений, неверно. На конце триптаминовой цепи есть всего один атом азота, и его нельзя называть по обеим половинам названия. Он относится и к названию «пирролидин», и к названию «триптамин». Вот почему название дается в кавычках. Это вещество однажды назвали в популярной литературе РТ, но произнесение его как pyr-T дает возможность использования параллельного шифра для пиперидиновых и морфолиновых аналогов. Оба эти аналога описаны в литературе. Пиперидиновый материал, pip-T, получен из глиоксиламида (т.пл. 182-183°С), который восстановили алюмогидридом лития до целевого амина (т.пл. 149-150°С, гидрохлорид 220-221°С). Морфолиновый аналог также получается через глиоксиламид (т.пл. 187-188°С) и восстановление до амина, который может быть маслом, но, как сообщалось, имеет т.пл. 145-147°С. Мне известно только об испытаниях mor-T в виде фумаратной соли, которые не дали вообще никаких эффектов при внутривенном введении 30 мг препарата.

В действительности, эта изящная тройка гетероциклов, пирролидиновое, пиперидиновое и морфолиновые кольца, многие годы является любимой среди химиков. Пролистайте приложение «Известные триптамины» и посмотрите, как часто вы увидите растянутые между заместителями на азоте фразы

--СССС--

--ССССС--

--ССОСС--

Таковы эти кольца. Их легко получить; они дают ощущение усложнения для научной статьи, которая смотрелась бы прозаично без них; и они зачастую представляют неактивные границы при изучении сайта рецептора и установления связи структура-активность для вещества, воздействующего на ЦНС. Но соединения, представленные здесь, похоже, просто имеют несколько неприятные свойства, и их не стоит серьезно рассматривать в проблеме понимания значимых воздействий большинства психоделических фенэтиламинов и триптаминов.

Однако ни одно наблюдение, положительное или отрицательное, не должно отбрасываться. Сама неудача в отношении ожидаемого воздействия может, при полном понимании, добавить что-то к нашему детальному познанию мистерии того, как эти материалы делают свое дело.

Т