Триптамин, N,N-диметил-5-метилтио; индол, 3-[2-(диметиламиноэтил)]-5-метилтио; N,N-диметил-5-метилтиотриптамин; 3-[2-(диметиламиноэтил)]-5-метилтиоиндол

Дозировка: 15 – 30 мг

Продолжительность: < 1 часа

Качественные комментарии: (15 мг, курение) «Принял это за 75 секунд, 15 секундами позже почувствовал его. Легкость, без картинок, скорее бессмысленная обдолбанность. Еще через 5 минут я начал выходить, и еще через 5 минут я восстановился».

(20 мг, курение) «Приход очень быстрый, довольно интенсивный, и я вышел в пределах получаса. Я подозреваю, что 30 мг были бы эффективны».

Дополнения и комментарий: Сера находится в той же самой колонке периодической системы, что и кислород, прямо под ним. Следовательно, в их свойствах много похожего в том, что касается химических связей, образования соединений вроде тиоэфиров, являющихся истинными аналогами эфиров. Атом серы между двумя атомами углерода вместо атома кислорода. Но полярность и липофильные свойства отличаются, и фармакология, конечно, тоже отличается. В серии фенэтиламинов, как сообщалось в PIHKAL, может происходить значительное увеличение активности. Для исходного скелета 2,5-диметоксиамфетамина примером является замещение 4-метоксигруппы (дающей TMA-2, активный уровень 20 – 40 миллиграмм) на 4-метилтио-группу (дающую Aleph-1, активный уровень 5 – 10 миллиграмм). Соответствующее изменение для этильных аналогов (от MEM к Aleph-2) дает изменение активного уровня с 20 – 50 миллиграмм до 4 – 8 миллиграмм.

Положение 5 в индольном кольце семейства триптамина аналогично положению 4 в семействе фенетиламинов. Но здесь, при замещении 5-метоксигруппы из 5-MeO-DMT на 5-метилтио-группу 5-MeS-DMT активность, по всей видимости, падает вдвое. Является ли это общей закономерностью для триптаминов, или это аномалия данной пары соединений?

Есть сведения, которые могут помочь ответить на этот вопрос. Известно несколько соединений с серой в положении 4, где находится кислородный атом в псилоцине. 4-Тиоаналоги синтезированы из 4-метилтиоиндола, с помощью оксалилхлорида и реакции с подходящим амином. В случае диметиламина индолглиоксиламид был выделен с выходом 43% и температурой плавления 163-164°С. Для диизопропиламина амид получен с выходом 27%, температура плавления 190-192°С. Конечные амины приготовлены реакцией этих аминов с алюмогидридом лития в ТГФ. N,N-диметил-4-метилтиотриптамин (4-MeS-DMT) получен с выходом 68% и температурой плавления 108-110°С; N,N-диизопропил-4-метилтиотриптамин (4-MeS-DIPT) получен с выходом 61% и температурой плавления 92-94°С. В исследованиях нарушения поведения у животных с этими тремя веществами наблюдалось систематическое снижение активности от 5-MeS-DMT к 4-MeS-DMT и далее к 4-MeS-DIPT.

Встает вопрос, какая активность может быть обнаружена для человека. И, конечно, её нужно при этом сравнивать с кислородными аналогами. 5-MeO-DMT уже был упомянут, оставшиеся два – это 4-MeO-DMT и 4-MeO-DIPT. Первый из них - известное вещество, но оно не испытывалось на человеке. Последнее вещество неизвестно.

MIPT