Алкалоиды

Название «алкалоид» происходит из двух слов: арабского
algali – щелочь и греческого eidos – подобный. Алкалоидами называют обширную группу азотсодержащих соединений основного характера, обладающих выраженной физиологической активностью.

В растениях алкалоиды присутствуют в виде солей органических кислот: лимонной, щавелевой, яблочной и др. Значительно реже алкалоиды встречаются в виде оснований, растворенных в жирных или эфирных маслах, а также в виде солей минеральных кислот.

Многие алкалоиды в индивидуальном виде кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или окрашенные, горького вкуса, без запаха. Некоторые алкалоиды, например никотин, в форме основания представляют собой довольно летучие жидкости с неприятным запахом. Алкалоиды практически не растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях. Исключение составляют лишь некоторые алкалоиды (например, кофеин, эфедрин, эргомерин, которые хорошо растворимы в воде).

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико – от следов до сотых и десятых долей процента (например, почки березы – до 0,1 %). Уже при содержании алкалоидов на уровне от 1 % до 3 % растения относят к высокоалкалоидным. Только единичные виды растений, как например хинное дерево и барбарис, содержат от 10 до 20 % алкалоидов.

По подсчетам специалистов, число выделенных из растений алкалоидов с установленной структурой в настоящее время составляет около 10 тысяч. У одного ботанического вида растения, как правило, содержится несколько типов алкалоидов. Примерами алкалоидов в пищевом и лекарственно-техническом растительном сырье могут служить берберин барбариса, каламин аира, ахиллин и бетоницин тысячелистника, аллантоин донника, никотин, эквизетин и 3-метоксипиридин хвоща, стахидрин и леонурин пустырника, валерин, хатинин и актинидин валерианы и т.д.

Классифицируют алкалоиды по пути их синтеза в растениях и характеру входящих в их состав гетероциклов. По виду предшественника, из которого они были синтезированы растением, алкалоиды делят на три группы:

- истинные алкалоиды – гетероциклические соединения, в цикле которых содержится атом азота. Образуются из биогенных аминов, синтезированных путем декарбоксилирования из протеиногенных аминокислот;

- протоалкалоиды – также содержат азотсодержащие гетероциклы, но представляют собой, как правило, растительные амины;

- псевдоалкалоиды – соединения, включающие стероидные, терпеновые и другие циклы.

По характеру гетероциклов алкалоиды подразделяют на производные пирролидина и пиперидина, производные пиридина, хинолина, изохинолина, индола, имидазола, пурина, а также алкалоиды дитерпеновой структуры, стероидные алкалоиды и гликоалкалоиды, ациклические и пептидные алкалоиды, алкалоиды, содержащие серу, и, наконец, производные мочевины. По своему химическому строению алкалоиды могут иметь как относительно простую, так и довольно сложную структуру.

Стахидрин пустырника является производным пирролидина. Этот алкалоид ускоряет свертываемость крови.

Берберин – один из наиболее распространенных алкалоидов – четвертичная аммонийная соль, производное изохинолина. Берберин обладает желчегонным действием. Морфин и кодеин – изохинолиновые алкалоиды мака снотворного Papaver somniferum L., – воздействуя
на опиатные рецепторы центральной нервной системы, нарушают
прохождение болевого импульса и тем самым ослабляют боль. Однако их применение способно вызвать развитие наркотической зависимо-сти.

Хинин, представляющий группу алкалоидов, свойственных определенным видам хинного дерева (Cinchona), токсичен по отношению ко многим бактериям и оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центральную нервную систему и терморегулирующие центры, понижая температуру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение; уменьшает селезенку.

Характерное свойство хинина – противомалярийное действие. Рацематы и синтетические энантиомеры хинина обладают таким же действием.

Хинин входит в состав тоника (от английского tonic – тонизирующий). Этот горько-кислый газированный напиток часто используется для разбавления спиртных напитков (особенно джина), приготовления коктейлей. В спиртных напитках допускается не более 300 мг/кг хинина.

Важнейшими алкалоидами пуринового ряда являются кофеин, теобромин и теофиллин. Природными источниками алкалоидов пуринового ряда являются листья чая (кофеин, теофиллин), зерна кофе (кофеин, теофиллин), бобы какао (теобромин). Алкалоиды пуринового ряда оказывают сильное стимулирующее действие на центральную нервную систему человека, повышают умственную и физическую работоспособность, усиливают сердечную деятельность. Наиболее выраженное действие оказывает кофеин, за ним следуют теофиллин и теобромин.

кофеин (1,3,7-триметилксантин)

теофиллин (1,3-диметилксантин)

теобромин (3,7-диметилксантин)

Влияние кофеина зависит от дозы и типа нервной системы. В небольших дозах он способствует ускорению процесса мышления и делает его более четким, вносит ясность в ход мыслей, снижает сонливость, усталость и придает способность выполнять интеллектуально сложные задачи. Он уменьшает время реакции, повышает моторную активность и закрепляет условные рефлексы. Высокие дозы вызывают повышенную возбудимость, спутанность мыслей, бессонницу, головную боль, тремор. Теофиллин в больших дозах может вызвать даже судороги. Эти алкалоиды ингибируют всасывание натрия, хлора и воды в почечных канальцах и несколько повышают диурез.

Примерами протоалкалоидов являются фенилалкиламиновый алкалоид эфедрин – основное действующее начало травы эфедры хвощевой (Ephedra distachya L.) – и бензиламины перца. Эфедрин обладает сосудорасширяющим действием и применяется при бронхиальной астме и других аллергических заболеваниях, он способен усиливать сократительную деятельность скелетных мышц и повышать физическую работоспособность.

К группе бензиламинов относятся капсаицин, определяющий жгучий вкус мексиканского, испанского и других видов острого перца, и пиперин – действующее начало белого и черного перца. Пиперин и пиплартин подавляют пролиферацию* раковых клеток; черный перец успешно применяется для лечения кашля и как кардиозащитное средство.

Большинство алкалоидов, как правило, в малых дозах возбуждают ЦНС, в больших – угнетают.

Список литературы к разделу 4

1. Карпович, В.Н. Фармакогнозия / В.Н. Карпович, Е.И. Бес-палова. – М.: Медицина, 1976. – 448 с.

2. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия / Д.А. Муравьева,
И.А. Самылина, Г.П. Яковлев. – М.: Медицина, 2002. – 656 с.

3. Нуралиев, Ю. Лекарственные растения / Ю. Нуралиев. – Нижний Новгород: СП «ИКПА», 1991. – 288 с.

4. Машковский, М.Д. Лекарственные средства / М.Д. Маш-ковский. – М.: ООО «Изд-во «Новая Волна», 2005. – 1200 с.

5. Скляревский, Л.Я. Целебные свойства пищевых растений / Л.Я. Скляревский. – М.: Россельхозиздат, 1975. – 272 с.

6. Соколов, С.Я. Фитотерапия и фитофармакология. Руководство для врачей / С.Я. Соколов. – М.: Мед. информ. агенство, 2000. – 976 с.

7. Мазнев, Н.И. Энциклопедия лекарственных растений / Н.И. Мазнев. – М.: Мартин, 2003. – 496 с.

8. Дрозд, Г.А. Ограничения и противопоказания для применения лекарственного растительного сырья / Г.А. Дрозд. – Курск: Изд-во КГМУ, 2006. – 83 с.

9. Дрозд, Г.А. Безопасность использования лекарственного растительного сырья / Г.А. Дрозд, Н.Г. Лищук // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции: сб. науч. тр. – Пятигорск: Пятигорская ГФА, 2007. – Вып. 62. – С. 467–468.

10. Щербаков, В.Г. Биохимия: учебник для вузов / В.Г. Щер-баков [и др.]. – СПб.: ГИОРД, 2003. – 440 с.

11. Кретович В.Л. Биохимия растений: учебник для вузов. –
2-е изд., перераб. и доп. – М.: Высш. шк., 1986. – 502 с.

12. Березов, Т.Т. Биологическая химия / Т.Т. Березов, Б.Ф. Ко-ровкин. – М.: Медицина, 2002. – 704 с.

13. Комов, В.П. Биохимия: учебник для вузов / В.П. Комов, В.Н. Шведова. – М.: Дрофа, 2004. – 638 с.

14. Жеребцов, Н.А. Биохимия: учебник для вузов / Н.А. Жеребцов, Т.Н. Попова, В.Г. Артюхов. – Воронеж: Изд-во ВГУ, 2002. – 696 с.