Получение бромистого этила

Наиболее удобным способом получения галогенопроизводных угле­водородов является замещение гидроксильной группы спирта R-ОН на галоген.

KBr + H₂SO₄ ¾® HBr + KHSO₄

C₂H₅OH + HO–SO₃H C₂H₅–O–SO₃H + HOH

C₂H₅–O–SO₃H + HBr ¾® C₂H₅Br + H₂SO₄

Этанол...................................... 4 г (5 мл)

Бромид калия........................... 7,5 г

Серная кислота (r = 1,84)....... 17 г (9 мл)

Спирт берется в избытке для полного использования HBr. К реакционной смеси добавляют воду, чтобы предотвратить вспенивание реакционной массы, уменьшить образование побочного продукта (диэтилового эфира), предотвратить потери HBr.

В колбу Вюрца вливают спирт, 5 мл воды и при постоянном помешивании и охлаждении – постепенно добавляют концентрированную серную кислоту. Охлаждают смесь и присыпают тонко растертый бромид калия. Колбу соединяют с холодильником. Так как бромистый этил чрезвычайно летуч (т. кип. 38 °С), его собирают в ледяную воду.

Реакционную смесь нагревают до тех пор, пока в приемную колбу не перестанут поступать маслянистые капли, опускающиеся на дно. По окончании реакции делительной воронкой отделяют бромистый этил от воды, сушат прокаленным СаС1₂ и перегоняют на водяной бане. Подсчитывают выход продукта (теоретический и практический). С полученным продуктом проводят пробу Бейльштейна.

Контрольные вопросы

1. Почему бромэтан имеет значительно меньшую температуру кипения (38 ^оС), чем этанол (78 °С), хотя молярная масса бромэтана значительно больше, чем этанола?

2. Какие побочные процессы могут проходить при синтезе бромэтана? Какие продукты присутствуют в перегнанном бромэтане как примеси?

3. Объясните, почему спирт при синтезе бромэтана взаимодействием с HBr берется в значительном избытке (на 1 моль HBr – 1,4 моль С₂Н₅ОН).

4. Каким образом качественно доказать присутствие атомов Брома в полученном бромэтане?

5. При получении бромистый этил всегда имеет значительные примеси диэтилового эфира и этанола (их температуры кипения 36 ^оС и 78 ^оС соответственно). Предложите, как очистить полученный продукт от этих примесей.

ЗАНЯТИЕ 5
Гидроксилсодержащие соединения. Спирты. Фенолы

Одноатомные спирты. Гомологический ряд. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Способы получения (в лаборатории, в промышленности). Физические свойства. Водородная связь. Химические свойства и механизм важнейших превращений. Ненасыщенные спирты: аллиловый, пропаргиловый. Ароматические спирты: бензиловый спирт.

Многоатомные спирты. Классификация, изомерия, номенклатура. Гликоли. Глицерин, получение из жиров. Применение глицерина в промышленности.

Фенолы. Сравнительная характеристика со спиртами. Фенол, реакции алкилирования, ацилирования. Использование фенолов, их кислотные свойства.