Упражнения. 1. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов состава С5Н8

1. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов состава С₅Н₈. Назовите их. К какому типу диенов относится каждый из них?

2. Получите диены из: а) 1,3-бутандиола; б) 2,3-дибромпропена; в) 3,4-ди­бром-1-гексена; г) 2-метил-1,3-дихлорбутана.

3. Какие продукты образуются при взаимодействии 1,3-бутадиена с 1 молем брома: а) при нагревании (40 ^oС); б) при низкой (-80 ^oС) температуре?

4. Напишите схемы реакций диенового синтеза, применяя в качестве диена 2,3-диметилбутадиен-1,3, а в качестве диенофила: а) малеиновый ангидрид; б) акролеин; в) бутен-2-аль.

5. Сформулируйте правило Хюккеля. Приведите примеры небензоидных ароматических соединений.

6. Напишите структурные формулы соединений: а) п -ксилол; б) 3-изо­бу­тил­­метилбензол; в) п- диизопропилбензол; г) 1,2,3-три­ме­тил­бензол; д) стирол; е) 1,5-диметилнафталин.

7. С помощью реакции Вюрца-Фиттига получите: а) изопропилбензол; б) м -диметилбензол. Напишите реакции металлического натрия со смесью: а) бензилхлорида и этилхлорида; б) п -бромтолуола и этилхлорида.

8. На примере реакций этилена и бензола с бромом сравните механизм А_Ес S_E. На какой стадии реакции наблюдается различие и почему?

9. Почему галогенирование бензола ICl дает иодобензол, а не хлоробензол? Напишите механизм реакции и объясните.

10. Напишите уравнения реакций нитрования следующих соединений: а) этилбензола; б) фенола; в) нитробензола; г) хлоробензола; д) бензойной кислоты. Какие из них нитруются легче, а какие тяжелее, чем бензол? Почему?

11. Согласованная ориентация наблюдается, когда оба заместителя благоприятствуют вхождению третьего в одни и те же места бензольного кольца. Определите ориентацию для вхождения метильной группы в соединениях: а) м -динитробензол; б) п -сульфофенол; в) о -нитро­толуол; г) о -аминотолуол.

12. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно различить соединения: а) стирол и этилбензол; б) стирол и фенилацетилен; в) бензол и толуол.

13. Осуществите превращения: бензол ® этилбензол ® п -хлороэтил­бензол ® п -хлоробензойная кислота.

14. Проведите реакцию бромирования этилбензола: а) в присутствии катализатора; б) при нагревании. Объясните ход реакций. Напишите уравнение реакции окисления.

15. Осуществите превращения: