Упражнения. 1. Сравните подвижность галогена у sp3- и sp2-гибридного углеродного атома

1. Сравните подвижность галогена у sp³- и sp²-гибридного углеродного атома. В каком из соединений – хлороэтане, хлористом виниле, хлористом аллиле – связь С–Cl в реакции гидролиза более устойчива и почему?

2. Сколько вторичных хлороалканов соответствует общей формуле C₆H₁₃Cl? Приведите их структурные формулы, дайте названия.

3. При каких условиях при бромировании толуола образуется бензилбромид (I) и о-(п-)- бромотолуол (II)? В каком соединении – (I) или (II) – расщепление связи C–Br происходит легче и почему?

4. Используя в качестве исходного продукта 1-бутен, предложите схемы синтеза: а) 1-бромобутана, б) 2-бромобутана, в) 3-хлоро-1-бутена, г) 1,2-ди­бромобутана, д) 2,2-дибромобутана.

5. Из 1-бромобутана получите: а) 1-бутанол, б) 1-бутен, в) 1-бутин, г) бутил­аце­тат, д) метилбутиловый эфир, е) октан, ж) бутиламин. Укажите условия реакций.

6. Напишите реакции C₂H₅I с реагентами: а) Na (мет.), б) Mg (эфир), в) HI (конц.), г) NaOH (H₂O), д) KOH (спирт), е) KCN, ж) CH₃COONa (t°).

7. Напишите реакции дегидрогалогенирования соединений: а) 2-бром-2-метилбутана, б) 2-бромпентана, в) 3-хлор-2-метилпентана, г) 3-хлорпентана. Сформулируйте правило Зайцева.

8. Осуществите превращения:

б) Бутан ® 2-хлорбутан ® 3,4-диметилгексан