Главная Случайная страница



Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать неотразимый комплимент Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника







Решение задачи





Особенностью диеновых углеводородов является наличие сопряженной системы двойных связей, разделенных одной σ - связью. Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода. π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

Следствием этого является возможность присоединения по двум направлениям: по концевым атомам углерода сопряженной системы (1,4-присоединение). и по месту разрыва одной из кратных связей (1,2-присоединение). Обычно реализуются оба направления. При повышенных температурах преобладает – 1,4-присоединение, а при низких температурах-1,2присоединение.

При взаимодействии пентадиена-1,3 с хлором при 400С преимущественно образуется продукт 1,4-присоединения (~80%) и в незначительных количествах продукт 1,2-присоединения (~20%). При низких температурах наблюдается обратная картина.

 

 

400С
1,4-дихлорпентен-2 (80%)
пентадиен-1,3

 
 
4,5-дихлорпентен-2 (20%)


 

Пример 6.При помощи каких реакций можно из пентена-1 получить пентен-2?

Решение задачи. Запишем структурные формулы исходного соединения и конечного продукта:

пентен-2
пентен-1

 

КОН (спирт)
Затем начинаем подбирать такое исходное вещество, из которого путем ряда превращений можно получить пентен-2. Исходное вещество должно быть по строению близко к пентену-1. Пентен-2 может быть получен, например, из 2-бромпентана:

2-бромпентан

а 2-бромпентан – из алкена соответствующего строения, например из 1-пентена путем его гидробромирования

КОН (спирт)
Помним, что присоединение галогеноводородов к алкенам протекает по правилу В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген соответственно - к менее гидрогенизированному атому углерода по месту разрыва двойной связи. Таким образом, решение можно представить общей схемой:



Задача может быть решена и другим способом. Пентен-2 можно получить дегидратацией пентанола-2:

пентанол-2

который, в свою очередь, образуется при гидратации пентена-1:

Общая схема решения задачи:








Date: 2015-09-24; view: 2005; Нарушение авторских прав



mydocx.ru - 2015-2022 year. (0.017 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию