Решение задачи

Особенностью диеновых углеводородов является наличие сопряженной системы двойных связей, разделенных одной σ - связью. Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp²-атомов углерода. π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

Следствием этого является возможность присоединения по двум направлениям: по концевым атомам углерода сопряженной системы (1,4-присоединение). и по месту разрыва одной из кратных связей (1,2-присоединение). Обычно реализуются оба направления. При повышенных температурах преобладает – 1,4-присоединение, а при низких температурах-1,2присоединение.

При взаимодействии пентадиена-1,3 с хлором при 40⁰С преимущественно образуется продукт 1,4-присоединения (~80%) и в незначительных количествах продукт 1,2-присоединения (~20%). При низких температурах наблюдается обратная картина.

Пример 6. При помощи каких реакций можно из пентена-1 получить пентен-2?

Решение задачи. Запишем структурные формулы исходного соединения и конечного продукта:

а 2-бромпентан – из алкена соответствующего строения, например из 1-пентена путем его гидробромирования

Задача может быть решена и другим способом. Пентен-2 можно получить дегидратацией пентанола-2:

который, в свою очередь, образуется при гидратации пентена-1:

Общая схема решения задачи: