Химические свойства сопряженных алкадиенов

Сопряженные диены отличаются исключительно высокой реакционной способностью и значительной устойчивостью по сравнению с диенами, содержащими кумулированные или изолированные двойные связи. Эти соединения присоединяют реагент не только по одной или двум отдельным двойным связям (1,2-присоединение), но и к противоположным концам молекулы (1,4-присоединение).

1. Присоединение водорода (гидрирование), галогенов (галогенирование), галогенводородов (гидрогалогенирование) может протекать не только по месту одной или двух отдельных двойных связей (1,2-присоединение), но и к крайним углеродным атомам (1,4-присоединение):

Выход изомерных продуктов присоединения в положение 1,4 или 1,2 определяется характером реагента и условиями проведения реакции. Например, водород в момент выделения (при взаимодействии цинка с соляной кислотой) присоединяется в положение 1,4, а газообразный водород (над катализатором Ni) - в положение 1,2 или гидрирует диен полностью до бутана.

Если присоединение НВr идет при –80 °С, то образуется 80 % продукта присоединения в положении 1,2 и 20 % — в положение 1,4; если же реакцию проводить при 40 °С, то соотношение продуктов будет обратным.

Date: 2015-09-24; view: 770; Нарушение авторских прав