Химические свойства. Особенности ароматических соединений

Особенности ароматических соединений. Бензол является первым представителем ароматических углеводородов. Он обладает рядом своеобразных свойств, отличающих его от изученных ранее предельных и непредельных ациклических углеводородов. Ароматический характер бензола определяется его строением и проявляется в химических свойствах.

Состав бензола выражается формулой C₆H₆. Общая формула гомологов ряда бензола C_nH_2n-6. Разность между этой формулой и формулой ряда предельных углеводородов C_nH_2n+2 равна 8Н. Следовательно, по химическому составу бензол и его гомологи являются непредельными соединениями. Их непредельный характер не проявляется в типичных реакциях. Можно было бы ожидать, что бензол будет вести себя подобно этилену, бутадиену и другим типичным непредельным углеводородам. Однако, он не обесцвечивает бромную воду, т. е. в обычных условиях не присоединяет бром. Раствор марганцевокислого калия при взбалтывании с бензолом не обесцвечивается, т. е. бензол устойчив в этих условиях к окислению. Даже при длительном кипячении с раствором КМn0₄ бензол почти не окисляется. Для него, в основном, характерны реакции замещения:

а) В присутствии катализаторов — кислот Льюиса (FeCl₃, АlСl₃) хлор и бром замещают атомы водорода в молекуле бензола:

б) Концентрированная серная кислота не вызывает полимеризации бензола, как это происходит в случае алкадиенов, а приводит к получению бензолсульфокислоты:

в) При действии нитрующей смеси (концентрированные НNO₃ и H₂SO₄) происходит нитрование ядра (введение в ядро нитрогруппы -NO₂) с образованием нитропроизводных бензола.

нитробензол