Алкадиены

Номенклатура алкадиенов. При составлении названия алкадиена по номенклатуре ИЮПАК главную цепь необходимо выбирать так, чтобы в нее входили обе двойные связи. Нумеровать атомы в цепи нужно таким образом, чтобы атомы углерода, связанные двойными связями, получили минимальные номера:

2-метил-пентадиен-1,3 2-метил-бутадиен-1,3 (изопрен)

бутадиен-1,3 (дивинил)

Некоторые простые алкадиены имеют тривиальные названия (выше они приведены в скобках).

Возможны три разных способа взаиморасположения двойных связей в диеновом углеводороде относительно друг друга: 1) Двойные связи расположены вплотную одна к другой: СН₂=С=СН-СН₂-СН₃ Такие углеводороды называются кумулированными (алленовыми). 2) Двойные связи разделены более чем одной одинарной s-связью: СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂. Такие алкадиены носят название изолированных. Их химические свойства ничем не отличаются от свойств обычных алкенов (разумеется, с учетом того, что в реакцию могут вступать две никак не зависящие друг от друга двойные связи).

3) Если двойные связи разделены в цепи только одной s-связью, то их называют сопряженными. В этом случае в молекуле двойные и одинарные связи чередуются, как, например, в бутадиене-1,3 СН₂=СН—СН=СН₂, который является простейшим сопряженным алкадиеном.

Большой интерес представляют диены с сопряженными двойными связями, так как они имеют некоторые свойства, обусловливающие их широкое применение в химической промышленности. Особые свойства таких диеновых углеводородов объясняются их электронным строением.

Два представителя алкадиенов — бутадиен-1,3 (дивинил) и 2-метил-бутадиен-1,3 (изопрен) имеют большое практическое значение как мономеры для производства синтетических каучуков, и методы их промышленного получения весьма важны.

Date: 2015-09-24; view: 718; Нарушение авторских прав