Получение и гидролиз уксусно-этилового эфира

Теоретические основы:

Сложные эфиры предельных одноатомных спиртов и предельных низкомолекулярных кислот, имеющие запах фруктов, цветов, ягод, применяются в производстве фруктовых эссенций, они бесцветны и легче воды.

Плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в органических соединениях (растворителях). О

//

Уксусно –этиловый эфир (СН₃ – С) имеет освежающий запах.

\

О – С₂Н₅

Уксусноизоамиловый эфир имеет запах груш, образуются сложные эфиры в результате реакции этерификации – взаимодействие кислоты и спирта в

О

//

(СН₃ – С)

\

О – изоС₅Н₁₁

Присутствии небольшого количества минеральной кислоты:

О O

// //

R – C + НО – R R – C + H₂O

\ \

ОН О – R

Реакция этерификации обратима.

Реакция обратная этерификации – гидролиз, омыление.

Омыление можно производить как в кислой так и в щелочной среде:

О O

// //

R – C + Н-ОН R – C + R -OH

\ \

О - R ОH

О O

// //

СН₃ – C + Н₂О СН₃ – C + С₂Н₅ОН

\ \

О – С₂Н₅ ОН

Алгоритм выполнения:

В пробирку налить 1 мл этилового спирта и 1 мл уксусной кислоты, 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно взболтать и нагреть на водяной бане в течение 3-5 минут. После этого, чтобы отделить эфир от смеси, добавить такое же количество насыщенного раствора хлорида натрия. Смесь растворяется в воде, а эфир собирается на поверхности в виде слоя. Обратить внимание на своеобразный и приятный запах эфира /техническое название его – туалетный уксус/. Химизм процесса сокращенно можно записать так:

О O

// //

СН₃ – C + НО – С₂Н₅ СН₃ – C + H₂O

\ \

ОН О – С₂Н₅

Снять пипеткой с поверхности жидкости эфир и перенести его в чистую пробирку. Добавить 1 мл раствора щелочи и нагревать на водяной бане, время от времени взбалтывая жидкость. Обратить внимание на то, что запах эфира исчезает, а образовавшиеся продукты реакции хорошо растворяются в воде. Составьте уравнения реакции и дайте объяснение наблюдаемым явлениям.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________