Занятие №9

Тема: Гетероциклические соединения. Биологически активные высокомолекулярные вещества.

Значение темы: Изучение темы будет способствовать формированию способности анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы естественнонаучных, медико-биологических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности, способности реализовать этические и деонтологические аспекты врачебной деятельности в общении с коллегами, способности выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности, использовать для их решения соответствующий физико-химический и математический аппарат, способности к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности, способности использовать нормативную документацию, принятую в здравоохранении, терминологию, международные системы единиц (СИ), действующие международные классификации,способностью и готовностью изучать научно-медицинскую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования, способностью и готовностью к участию в освоении современных теоретических и экспериментальных методов исследования.

Цель занятия: Студент должен

Знать:

ü физико-химическую сущность процессов, происходящих в живом организме на молекулярном, клеточном, тканевом, органном уровнях;

ü основные типы химических равновесий (протеолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений;

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;

Вопросы для изучения темы

1. Биологически важные гетероциклические соединения.

2. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана, энергия делокализации.

3. Структура порфина. Устойчивость гема.

4. Прототропная таутомерия.

5. Комплексообразующее действие.

6. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия в гидроксиазотосодержащих гетероциклических соединениях. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

7. Аминокислоты. Пептиды. Белки.

8. Углеводы. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.).

9. Классификация простых и сложных липидов.

10. Нуклеиновые кислоты, их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

11. Полимеры. Понятие о полимерах медицинского (стоматологического) назначения.

Вопросы для самоконтроля знаний

1.Приведите формулы гетероциклов: пиррол, имидазол, пиридин, хинолин. Укажите, какие из гетероатомов выполняют роль электронодоноров, какие – электроноакцепторов? Сравните основность в ряду указанных соединений.

2.Докажите ароматичность тиофена.

3.Сравните между собой электронное строение пиридина, никотиновой кислоты и 3-гидроксипиридина. Являются ли эти соединения ароматическими? Почему?

4.Приведите формулы соединений, содержащих пиррольный и пиридиновый атомы азота.

5.Отразите структуру пиримидиновых оснований – урацила, тимина, цитозина. В лактимной или лактамной форме они существуют в физиологических условиях?

6.Отобразите формулы азотистых оснований пуринового ряда, входящие в состав нуклеотидов. Покажите схему комплементарности между аденином и тимином.

7.Запишите формулы пиридоксаля, пиридоксальфосфата (витамин В₆), приведите уравнение реакции аминокислот с пиридоксальфосфатом. Какова биологическая роль данных реакций?

8.Отразите процесс декарбоксилирования триптофана до триптамина и серотонина. Биологическая роль данной реакции

9.Структура АТФ. Укажите виды связей в данном соединении.

10. Дайте определение понятиям:

протеины, протеиды, аминокислотный состав пептидов и белков, первичная структура пептидов и белков, энкефалины, пептидные токсины, вторичная структура белков, регулярная и нерегулярная структуры, α-спираль, β-складчатая структура, β-петля, третичная, четвертичная структура белков, денатурация, ренатурация, олигосахариды, дисахариды, восстанавливающие дисахариды, невосстанавливающие дисахариды, полисахариды, гомополисахариды, гетерополисахариды, гликаны, декстрины, протеогликаны, пептидогликаны, гликопротеины, липиды, воски, триацилглицерины, жиры и масла, йодное число, церамиды, фосфолипиды, фосфатиды, плазмалогены, сфинголипиды, гликолипиды, сфингомиелины, цереброзиды, ганглиозиды. смешанные биополимеры, нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот, комплементарность, мутации.

Ситуационные задачи

1. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

2. Одной из реакций обезвреживания аммиака в тканях является ферментативный синтез аспарагина из аспарагиновой кислоты. Напишите уравнение реакции.

3. Приведите качественные реакции на аминокислоты и белки.

Основная литература: 1- 7.

Дополнительная литература: 1-24.