Занятие №8

Тема: Классификация, номенклатура органических соединений. Поли- и гетерофункциональные соединения.

Значение темы: Изучение темы будет способствовать формированию способности анализировать социально-значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы естественнонаучных, медико-биологических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности, способности реализовать этические и деонтологические аспекты врачебной деятельности в общении с коллегами, способности выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности, использовать для их решения соответствующий физико-химический и математический аппарат, способности к формированию системного подхода к анализу медицинской информации, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний и практических умений в целях совершенствования профессиональной деятельности, способности использовать нормативную документацию, принятую в здравоохранении, терминологию, международные системы единиц (СИ), действующие международные классификации,способностью и готовностью изучать научно-медицинскую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования, способностью и готовностью к участию в освоении современных теоретических и экспериментальных методов исследования.

Цель занятия: Студент должен

Знать:

ü физико-химическую сущность процессов, происходящих в живом организме на молекулярном, клеточном, тканевом, органном уровнях;

ü основные типы химических равновесий (протеолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений;

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов;

Вопросы для изучения темы

1. Полифункциональные соединения.

2. Гетерофункциональные соединения.

3. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ.

4. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.

5. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием a -диольных фрагментов. Система гидрохинон-хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.

6. Полиамины.

7. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.

8. Аминоспирты.

9. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования b-гидрокси- и b-аминокислот. Реакции циклизации g-гидрокси- и g-аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

10. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

11. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования b-оксокислот и окислительного декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия.

12. Взаимное влияние функциональных групп.

Вопросы для самоконтроля знаний

Дополните фразы:

1. Полифункциональными называют соединения…………..

2. Гетерофункциональными называют соединения ………….

3. Окисление в органической химии - ……………….

4. Восстановление в органической химии - …………….

5. Напишите процесс окисления-восстановления в системе убихинон-убихинол (кофермент Q).

6. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?

7. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди(II).

8. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?

9. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.

10. Какие соединения называют аминоспиртами?

11. Запишите реакции синтеза в организме с указанием коферментов: серин→коламин→холин→ацетилхолин. Какова биологическая роль каждого соединения?

12. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α-, β-, γ-, δ- производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов? Запишите формулу пирацетама (амид(1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.

13. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.

14. Какие соединения называют оксокислотами?

15. Запишите реакции образования ацетилкофермента А из пировиноградной кислоты и кофермента А. К какому типу реакций относятся указанные превращения?

16. Запишите формулы пировиноградной(ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.

17. β-гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.

18. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2,3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая). Приведите уравнение реакции взаимодействия винной кислоты с гидроксидом меди(II).

19. Этилхлорид (средство для ингаляционного наркоза) получают в промышленности из этилового спирта. Напишите уравнение соответствующей реакции.

20. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (СН₃ – С(О) – СН₂ – СООН). Какова роль образующегося продукта?

21. Напишите формулу ментола (2-изопропил-5-метил-циклогексанол-1), который входит в состав препарата «Валидол». Является ли данное соединение ароматическим?

22. Какие окислительно-восстановительные процессы наблюдаются в системе янтарная кислота – фумаровая кислота в присутствии ФАД?

23. На основе 4-амино-1-гидроксибензола синтезируется ряд жаропонижающих средств. Напишите формулу этого соединения.

24. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

25. Сравните кислотность этанола, уксусной и молочной кислот. Напишите уравнения реакций указанных соединений с раствором гидроксида калия.

26. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ-аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.

27. Приведите формулы многоатомных спиртов: этиленгликоля, глицерина. Покажите механизм образования хелатных комплексов как качественную реакцию на α-диольный фрагмент.

28. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом, назовите продукты, приведите схему механизма реакции этерификации.

Основная литература: 1-7.

Дополнительная литература: 1-24.