Работа №5: Качественное определение галогенов

в органических соединениях (проба Бейльштейна)

При сгорании органического галогенсодержащего вещества в присутствии CuO образуются галогениды меди, окрашивающие пламя в ярко-зеленый цвет (проба Бейльштейна). Реакция высокочувствительна. Она используется для качественного обнаружения галогенов при проверке подлинности лекарственных веществ.

1.Обнаружение хлора в хлороформе

Для проведения опыта используется медная проволока, закрепленная одним концом в пробке, на другом конце проволоки делается небольшая петля. Сначала, удерживая за пробку, прокалите другой конец проволоки в пламени спиртовки до прекращения окрашивания пламени и появления на проволоке черного налета CuO. Затем после охлаждения смочите кончик проволоки в хлороформе и введите в пламя спиртовки: сначала пламя становится желтым (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное зеленое окрашивание.

2. Обнаружение хлора в других органических веществах

По выше приведенной методике определите наличие галогена в четырех органических веществах (образцы №№ 1,2,3,4)

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Результаты опытов:

Отметить наличие или отсутствие галогена в образцах №№ 1,2,3,4.

Результаты проверить у преподавателя.

IV. Отметить практическое значение пробы Бейльштейна.

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 244.

Работа №6: Идентификация одно- и двухатомных спиртов и фенолов

1.Окисление этанола

В пробирку поместите 1 мл 10%-ной серной кислоты, 1 мл раствора бихромата калия и 0,5 мл этилового спирта. Обратите внимание на желто-оранжевый цвет смеси. Затем нагрейте пробирку на спиртовке до тех пор, пока цвет раствора не станет сине-зеленым. Одновременно появляется запах уксусного альдегида, напоминающий запах гниющих яблок.

2. Взаимодействие спиртов с Cu(OH)₂ в щелочной среде

В пробирку поместите 2-4 мл раствора NaOH и 0,5 мл раствора CuSO₄. Выпадает синий творожистый осадокCu(OH)₂. Содержимое пробирки разделите на пополам (пробирки №1 и №2). В пробирку №1 добавьте 1,0 мл этанола, а в пробирку №2 – 1,0 мл глицерина, перемешайте, запишите ваши наблюдения.

3. Цветная реакция резорцина с FeCl₃

В пробирку поместите 1 мл раствора резорцина и 1 каплю раствора FeCl₃. Появляется интенсивная синяя окраска (при необходимости разбавьте содержимое пробирки водой).

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Ответьте на следующие вопросы:

1. Почему при нагревании смеси "спирт - бихромат калия - серная кислота" окраска из оранжевой переходит в зеленую? Напишите схему этой реакции.

2. Почему при добавлении глицерина осадок Cu(OH)₂ растворяется и происходит углубление цвета? Напишите схему этой реакции. Каково её практическое применение? Почему с этанолом подобной реакции не происходит?

3. С чем связано появление сине-фиолетового окрашивания при добавлении FeCl₃ к раствору резорцина? Напишите схему этой реакции. Каково её практическое применение?

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 251, 252, 258.

Работа №7: Качественные реакции на альдегиды и кетоны

1. Окисление ацетальдегида реактивом Фелинга

Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 1 мл реактива Фелинга (комплекс Cu(2+) с солью винной кислоты). В первую пробирку добавьте 1 мл раствора ацетальдегида, во вторую – 1 мл ацетона. В обеих пробирках верхнюю часть жидкости (у мениска) осторожно нагревайте на спиртовке несколько секунд и наблюдайте изменение цвета осадка.

2. Иодоформная реакция ацетона

В пробирку поместите 3-4 капли раствора иода в иодиде калия и прибавьте по каплям

10%-ный раствор NaOH до почти полного обесцвечивания. К полученному раствору добавьте 1-2 капли ацетона – отметьте выпадение желтовато-белого осадка с характерным запахом.

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Ответьте на следующие вопросы:

Опыт 1. Как меняется окраска в пробирках 1 и 2? Что это означает? Напишите схему реакции ацетальдегида с реактивом Фелинга. Возможна ли подобная реакция с ацетоном?

Опыт 2. Напишите схему иодоформной реакции ацетона? Каково практическое значение этой реакции?

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 269, 271.

Работа №8: Химические свойства карбоновых кислот

1. Обнаружение щавелевой кислоты

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и 3-4 капли воды, перемешайте до полного растворения. Добавьте в пробирку 2-3 капили 5%-ного раствора CaCl₂. Отметьте появление белого осадка оксалата кальция.

2. Получение сложных эфиров

Возьмите две сухие пробирки. В каждую из них поместите 3 лопаточки безводного ацетата натрия (или 1 мл ледяной уксусной кислоты) и 3 капли концентрированной серной кислоты. В первую пробирку добавьте 3 капли этанола, во вторую – 3 капли бутанола. Обе пробирке нагревайте на кипящей водяной бане в течение 5 минут. Затем в обе пробирки налейте по 1-2 мл воды. Жидкость в пробирках разделяется на два слоя: нижний – раствор неорганических солей и не прореагировавших исходных веществ, верхний – образовавшийся продукт – сложный эфир. Отметьте характерный фруктовый запах сложных эфиров.

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Ответьте на следующие вопросы:

1. Напишите схему реакции щавелевой кислоты с CaCl₂. Щавелевая кислота применяется в медицине для биохимического анализа мочи. Какой компонент мочи можно определить с её помощью?

2. Напишите схему реакции уксусной кислоты с этанолом. Как называются реакции такого типа? К какому классу соединений относятся продукты таких реакций? Приведите механизм реакции и объясните, какую роль играет здесь серная кислота,

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 277, 279.

Работа №9: Химические свойства мочевины

1. Основные свойства мочевины

Мочевина реагирует с азотной кислотой с образование трудно растворимого нитрата:

В пробирку помещают 1 лопаточку кристаллической мочевины и 2-3 капли воды. К полученному раствору добавляют 2 капли концентрированной азотной кислоты. Через несколько секунд начинается выделение кристаллов нитрата мочевины.

2. Термическое разложение мочевины

Мочевина при нагревании выше температуры плавления дает биурет (А), который с Cu(OH)₂ образует комплекс (В):

В сухую пробирку помещают 1 лопаточку кристаллической мочевины и осторожно нагревают. Наблюдается плавление вещества и выделение пузырьков газа. (Поднесите к отверстию пробирки индикаторную бумажку и отметьте изменение её цвета.) Пробирку нагревают до тех пор, пока расплав не затвердеет. Затем охлаждают, добавляют 1-2 мл воды и кипятят 1 мин. Жидкость декантируют в другую пробирку, добавляют к ней 1 мл раствора NaOH и 1 каплю раствора CuSO₄. Отмечают окраску образующегося биуретового комплекса.

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III.Выводы:

Отметьте: 1) Напишите схемы химических реакций. 3) Какие химические свойства мочевины демонстрируют проведенные реакции?