Работа №1: Кислотные свойства салициловой кислоты. Основные свойства анилина

1.Кислотные свойства салициловой кислоты.

В пробирку поместите 20 мг салициловой кислоты, 2 мл воды и встряхните. К образовавшейся суспензии по каплям добавьте 10%-ный раствор NaOH до образования прозрачного раствора. Полученный раствор разделите поровну на 2 пробирки. К первой пробирке добавьте несколько капель 10%-ной соляной кислоты, а ко второй несколько капель раствора уксусной кислоты. Отметьте появление или отсутствие помутнения.

2. Основные свойства анилина.

В пробирку поместите 2 капли воды и 1 каплю анилина и встряхните. К образовавшейся эмульсии по каплям добавьте 10%-ный раствор соляной кислоты до образования прозрачного раствора. К этому раствору добавьте несколько капель 10%-ной NaOH. Наблюдается помутнение.

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Ответы на следующие вопросы:

1. Почему при добавлении раствора NaOH к суспензии салициловой кислоты исчезает помутнение? Напишите схему реакции салициловой кислоты с NaOH. Сколько молей NaOH могут реагировать с 1 молем салициловой кислоты?

2. Какая из кислот более сильная: уксусная или салициловая?

3. Почему при добавлении соляной кислоты к эмульсии анилина исчезает помутнение? Напишите схему реакции анилина с соляной кислотой.

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 217-218.

Работа №2: Отношение алканов к окислению

В каждую из двух пробирок поместите по 2 капли любого алкана (гептан, октан, петролейный эфир, вазелиновое масло) и добавьте по 8 капель воды и 2 капли 2%-го раствора перманганата калия. Затем во вторую пробирку внесите 2 капли концентрированной серной кислоты. Обе пробирки энергично несколько раз встряхните и отметьте, какую окраску имеет эмульсия в каждой пробирке. Затем содержимое каждой пробирки нагрейте на спиртовке в течение 1-2 мин. и снова отметьте окраску.

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Ответы на следующие вопросы:

1. Происходит ли изменение окраски перманганата в пробирке?

2. Сравните окисляющее действие перманганата в нейтральной и кислой средах, а также при комнатной температуре и при нагревании.

3. На основании полученных наблюдений сделайте вывод об отношении алканов к окислению.

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 222.

Работа №3: Получение и химические свойства этилена

1. Получение этилена

В пробирку 1 (см. рисунок) помещают 10 капель концентрированной серной кислоты, 6-8 капель этанола и несколько крупинок окиси алюминия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и закрепляют в лапке штатива, как показано на рисунке. Пробирку медленно нагревают на спиртовке, из газоотводной трубки начинает выделяться этилен.

2.Бромирование этилена

В пробирку 2 помещают 6 капель бромной воды, и опускают в нее газоотводную трубку так, чтобы конец трубки был опущен в жидкость (см. рисунок). Выделяющийся в пробирке 1 этилен пропускается через бромную воду, и она обесцвечивается.

3.Окисление этилена

В пробирку 3 помещают 1 каплю 2%-ного раствора перманганата калия, 5 капель воды и 1 каплю (не более!) серной кислоты. В пробирку опускают газоотводную трубку, и пропускают через полученный раствор этилен. Обратите внимание на изменение окраски раствора в пробирке 3.

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Ответы на следующие вопросы:

1. О чем свидетельствует наблюдаемое обесцвечение бромной воды и раствора перманганата?

2. Напишите схемы реакций получения этилена, бромирования и мягкого окисления (гидроксилирования) этилена

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 217-218.

Работа №4: Нитрование бензола

В коническую термостойкую колбу на 50 мл помещают ротор магнитной мешалки 6 лопаточек нитрата натрия и 4 мл концентрированной серной кислоты и 1 мл бензола.

Перед началом опыта включают нагрев магнитной мешалки. Реакционная колба ставится на магнитную мешалку, устанавливается минимальное перемешивание, и реакционная масса выдерживается в течение 10 мин. при температуре 70-75^о (без кипения). В процессе реакции бензол растворяется.

По окончании выдержки магнитная мешалка выключается и реакционная масса осторожно (конц. серная кислота!) выливается в другую коническую колбу на 100 мл, в которую предварительно наливают 30 мл воды. Колбу охлаждают водой и перемешивают содержимое стеклянной палочкой: выпадает кристаллический осадок. Его отфильтровывают под вакуумом, промывают водой на фильтре и сушат в сушильном шкафу при 60^о.

Определяют температуру плавления продукта, по которой его идентифицируют.

Справочные данные:

орто -динитробензол – т.пл. 117⁰;

мета -динитробензол – т.пл. 90⁰;

пара -динитробензол – т.пл. 174⁰.

По окончании работы составьте отчет и сдайте на проверку преподавателю.

Содержание отчета:

I. Название работы.

II. Ход работы.

III. Ответы на следующие вопросы:

1. Напишите схему получения нитробензола из бензола, приведите механизм реакции.

2. Какой продукт образовался в проведенной вами реакции? Приведите её схему и объясните, почему получился именно этот изомер.

ЛИТЕРАТУРА:

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной – ДРОФА, М., 2003, с. 235-236.