Тема 5: Изомерия органических соединений

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Определение понятий: изомерия, изомеры. Виды изомерии.

2. Структурная изомерия: изомерия скелета, изомерия положения и структуры функциональной группы, изомерия в линейных, разветвленных и циклических соединениях.

3. Пространственная изомерия:

3.1.Геометрическая изомерия. Цис- и транс- изомеры: сходство и различие их физических и химических свойств, сравнительная устойчивость и возможность взаимопереходов.

3.2. Оптическая (стерео) изомерия. Понятия хиральности и конфигурации. Хиральный (асимметрический) атом углерода, его признаки. Оптическая активность; удельное вращение плоскости поляризации, его определение. D- и L-стереоизомеры. Абсолютная и относительная конфигурация оптически активных соединений. Глицериновый альдегид как исходное базовое соединение. Стереохимические ряды. Проекции Фишера. Стандарт М.А.Розанова. Оптическая чистота. Основные понятия: энантиомеры, диастереомеры, мезо-форма, рацемическая смесь.

3. Понятие конформации. Проекции Ньюмена. Заторможенная, скошенная и заслоненная конформации, их относительная устойчивость (конформеры). Конформации шестичленных циклов – "кресло", "ванна".

4. Значение различных видов изомерии в биологической активности органических веществ.

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Напишите структурные формулы всех изомеров с брутто-формулой С₂Н₆О₂. Определите для каждого из них класс соединения и вид изомерии.

2. Нарисуйте проекции Ньюмена для этана, пропана и бутана в заслоненной и заторможенной конформациях. Для какого соединения заторможенная конформация наименее устойчива?

3. Нарисуйте структуры пространственных изомеров для следующих соединений:

4. В следующих соединениях определите хиральные атомы углерода и напишите формулы их стереоизомеров в проекциях Фишера:

5. Проанализируйте следующее соединение с точки зрения стереоизомерии: определите хиральные С-атомы, напишите формулы всех возможных стереоизомеров, обозначьте диастереомеры и пары энантиомеров.

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная

1. Лекция по органической химии "Изомерия органических соединений".

2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 88-137.

Дополнительная

1. Терней А. – Современная органическая химия – в 2-х томах – М., Мир, 1981, т.1, с.120-153.