Диоксипропаналь (глицериновый альдегид)

Количество стереоизомеров: 2ⁿ = 2 (n=количество С*, 1), т.е. имеется пара энантиомеров или оптических антиподов.

Для изображения конфигураций D- и L- энантиомеров используются проекции Фишера. Для их написания выполняются следующие правила:

1. В верхней части проекции располагается группа содержащая С¹ или старшая группа;

2. На горизонтали располагаются атом водорода и функциональная (-ОН) группа.

Альдегидная и -СН₂ОН группы располагаются на вертикальной линии, а водород и гидроксил на горизонтальной.

Если гидроксил расположен справа – это D -конфигурация или D -ряд.

Если гидроксил расположен слева – это L - конфигурация или L -ряд.

Для того, чтобы установить R,S -конфигурацию приведенных эннантиомеров, определяют старшинство групп по Кану – Ингольду – Прелогу, которые в данном случае следующее (см. тему «Оптическая изомерия»):

OH > CHO >CH₂OH > H

(1) (2) (3) (4)

Делают четное число перестановок у хирального центра С^*, при этом младший заместитель должен располагаться в нижней части проекции Фишера. Определяют как изменяется старшинство заместителей у хирального центра: если по часовой стрелке, то это R - конфигурация, если против, то S - конфигурация.

Date: 2015-08-06; view: 517; Нарушение авторских прав