Жирные кислоты

Строение жирных кислот. Жирные кислоты представляют собой гидрофобные углеводородные цепи с концевой гидрофильной карбоксильной группой. Гетерогенность жирных кислот обусловлена различием длины цепи и числом двойных связей.

Почти все жирные кислоты животного организма представляют собой неразветвленные цепи с четным числом углеродных атомов - от 14 до 24. Чаще всего встречаются жирные кислоты с 16 или 18 атомами углерода. Число двойных связей в жирных кислотах колеблется от 0 до 6. Почти во всех природных ненасыщенных жирных кислотах двойные связи имеют цис-конфигурацию.

Углеводородная цепь насыщенных жирных кислот может принимать бесчисленное множество конформаций, однако наиболее вероятна вытянутая форма, поскольку они являются энергетически наиболее выгодной. Цис-конфигурация двойной связи создает жесткий изгиб углеводородной цепи под углом примерно 30^о. В полиеновых жирных кислотах цис-конфигурация придает алифатической цепи изогнутый и укороченный вид.

К важнейшим насыщенным жирным кислотам относятся пальмитиновая (С₁₅Н₃₁СООН, С_16:О) и стеариновая (С₁₇Н₃₅СООН, С_18:О) кислоты.

К важнейшим ненасыщенным жирным кислотам относятся пальмитоолеиновая (С₁₅Н₂₉СООН; 9-С_16:1), олеиновая (С₁₇Н₃₃СООН; 9-С_18:1), линолевая (С₁₇Н₃₁СООН;9,12-C_18:1), линоленовая С₁₇Н₂₉СООН; 9,12,15-С_18:3) и арахидоновая (С₁₉Н₃₁СOOH;5,8,11,14-С_20:4) кислоты.

Биологическая роль жирных кислот

Свободные жирные кислоты содержатся в различных тканях животного организма в значительном количестве. Основная масса жирных кислот в качестве важнейшего структурного элемента входит в состав различных классов ацилсодержащих липидов.

Структурная функция

В биологических мембранах жирнокислотные остатки фосфоглицеридов и сфинголипидов формируют непрерывную углеводородную фазу липидного бислоя. Агрегатное состояние мембран определяется соотношением насыщенных и ненасыщенных жирнокислотных остатков, входящих в ее состав липидов. Дефицит незаменимых полиненасыщенных жирных кислот - линолевой, линоленовой и арахидоновой - приводит к изменению жирнокислотного состава мембранных липидов, сопровождающемуся нарушением функции биомембран.

Метаболическая функция

Жирные кислоты в составе фосфоглицеридов, главным образом полиненасыщенные, обладают высокой метаболической активностью. Остатки арахидоновой и линоленовой кислот в составе фосфатидилхолинов и особенно фосфатидилэтаноламинов являются основными субстратами перекисного окисления.

Ряд полиеновых С₂₀-жирных кислот в составе фосфоглицеридов, в частности арахидоновая кислота, может быть использована для синтеза простагландинов.

Энергетическая функция

В жирных кислотах заключено значительное количество энергии. Энергетическая ценность жирных кислот реализуется в процессе b-окисления и последующего расщепления образующегося ацетил-КоА в ЦТК.