Номенклатура карбонових кислот

За міжнародною(систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви карбонових кислот походять від відповідних назв алканів, включаючи атом Карбону карбоксильної групи, із додаванням закінчення [ова] і слово [кислота]. Нумерацію атомів Карбону проводять цифрами, включаючи атом С карбосильної групи.

Для карбонових кислот характерні і історичні назви. Нумерацію атомів Карбону проводять грецькими буквами(α,β,γ,δ,ε,ζ,η,θ…ω), починаючи з атома С, що стоїть поряд з атомом Карбону карбоксильної групи.

НСООН - метанова кислота, мурашина кислота,форміатна кислота

СН₃ СООН - етанова кислота, оцтова кислота, ацетатна кислота

С₂Н₅ СООН - пропанова кислота, пропіонова кислота

С₃Н₇ СООН - бутанова кислота, масляна кислота

С₄Н₉ СООН - пентанова кислота, валеріанова кислота

С₅Н₁₁ СООН - гексанова кислота, капронова кислота

СН₃

_{5 4 3 2}| ₁

СН₃─СН─СН₂-С─СООН міжнародна назва

||

Сl СН₃

2,2-диметил-4-хлоропентанова кислота

СН₃

_{δ γ β α}|

СН₃─СН─СН─С ─СООН історична назва

||

Сl СН₃

α,α-диметил-γ-хлоровалеріанова кислота

Цифри або літери (грецькі чи латинські), які стоять у назвах карбонових кислот перед замісниками називаються локантами.

Назви кислотних залишків карбонових кислотё

НСОО - метаноат, форміат

СН₃ СОО - етаноат, ацетат

С₂Н₅ СОО - пропаноат, пропіонат

С₃Н₇ СОО - бутаноат, маслянат, бутират

Фізичні властивості карбонових кислот

Перші представники карбонових кислот є рідини тому, що між молекулами існує водневий зв’язок( за рахунок поляризації карбоксильної групи), добре розчинні у воді, мають різкий запах.. Вищі карбонові кислоти – тверді воскоподібні речовини, нерозчинні у воді.

З підвищенням відносної молекулярної маси розчинність карбонових кислот зменшується, а температура кипіння - підвищується.

O^δ-

R - С ^δ-O= C -OH^δ+ ∙ ∙ ∙ ^δ-O= C -OH^δ+ ∙ ∙ ∙ ^δ-O= C -OH^δ+

ОН^δ+ │ │ │

R R R

Хімічні властивості карбонових кислот

Всі хімічні властивості карбонових кислот відбуваються по характеристичній (функціональній) групі - -СООН.

І. Загальні властвості як кислоти (реакції по атомі Н групи СООН)

1. реакція дисоціація:

СН₃СООH ↔ СН₃СОО^- + Н⁺

Карбонові кислоти є слабкі електроліти (в реакціях йонного обміну записуються в молекулярному винляді), але сильніші за слабкі неорганічні кислоти.

2. реакція з металами до Н:

Zn + 2СН₃СООH = (СН₃СОО)₂ Zn + H₂↑

Цинк етаноат

З. реакція з оксидами металів:

Fe O + 2НСООH = (НСОО)₂ Fе + H₂O

Ферум (ІІ) метаноат(форміат)

4. реакція з основами (реакція нейтралізації):

Na OH + С₂Н₅СООН= С₂Н₅СОО Na + H₂O

Натрій пропаноат(пропіонат)

5. реакція з солями, утвореними неорг. слабкими кислотами:

Na₂ С O₃ + 2H СООН = 2НСОО Na + H₂O + СО₂↑(Н₂СО₃)

Натрій метаноат(форміат)

І. Реакції по ОН карбоксильної групи.

1. реакція естерифікації (характерна для тільки органічних кислот)

Це реакція карбонових кислот з спиртами (при цьому атом Н карбоксильної групи карбонової кислоти заміщується на вуглеводневий радикал спирту) і утворюється естер і вода. Каталізатором реакції етерифікації є конц. H₂SO₄.

СН₃ СООН + С₂Н₅ ОН → СН₃ СООС₂Н₅ + Н₂О

Естер (етилетаноат або етилацетат)

ІІІ. реакція заміщення атомів Н у вуглеводневому радикалі карбонової кислоти(починаючи з етанової кислоти)

1. реакція галогенування ( каталізатор – світло, як в алканах)

СН₃ СООН + Cl₂ → СН₂ СОOH + НCl 2-хлороетанова кислота

|

Cl

IV. реакція приєднання до карбонільної групи (– С=О) карбоксильної групи кислот

1. реакція гідрування –(відновлення)

СН₃ СООН + Н₂ → СН₃ С(O)H + Н₂О етаналь

При повному відновленні карбонових кислот утворюється спирт

СН₃ СООН + 2 Н₂ → СН₃ СН₂ОH + Н₂О етанол

Date: 2016-07-25; view: 397; Нарушение авторских прав