Реакции окисления. При окислении разрывается или только p-связь, или и p-связь, и s-связь

При окислении разрывается или только p-связь, или и p-связь, и s-связь.

Возможные продукты окисления:

1. Эпоксидирование (реакция Прилежаева):

2. Гидроксилирование (образование гликолей, реакция Вагнера):

Гидроксилирование алкенов - наиболее важный из методов синтеза гликолей (двухатомные спирты). Обычные окислители легко превращают алкены в гликоли. При помощи перманганата калия гидроксилирование проводят при комнатной температуре, перемешивая алкен с нейтральным или слабощелочным раствором KMnO₄ (реакция Вагнера).

Вместо KMnO₄ можно использовать Н₂О₂ в присутствии OsO₄:

3. Окисление с разрывом углерод-углеродной связи происходит в жестких условиях. При нагревании алкенов с KMnO₄ в кислой среде, азотной или хромовой кислотами, происходит разрыв С=С связи с образованием альдегидов, кетонов и карбоновых кислот в зависимости от строения алкена:

4. Озонирование. Озонолиз протекает в две стадии: присоединение озона по двойной связи с образованием озонида и последующий гидролиз озонида с образованием продуктов расщепления.

Озон пропускают через раствор алкена в инертном растворителе. Расщепление озонида проводят водой в присутствии восстанавливающего агента (Zn пыль), в результате чего образуются альдегиды или кетоны, или окисляющего агента (перекись водорода в кислой среде), в качестве продуктов реакции в этом случае получают карбоновые кислоты или кетоны:

Пример:

Озонирование служит для установления структуры олефинов, поскольку при разрушении образуется несколько легкоидентифицируемых фрагментов: