Жирные кислоты и их производные

Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты, число атомов углерода в них может достигать 22 - 24. Основная масса жирных кислот, входящих в организм человека и животных, имеют четное число атомов углерода, что обусловлено особенностями их синтеза. Жирные кислоты, как правило, имеют неразветвленную углеродную цепь. Они подразделяются на насыщенные жирные кислоты, не имеющие в своей структуре кратных углерод-углеродных связей, и ненасыщенные - имеющие в своей структуре двойные или тройные углерод-углеродные связи, причем тройные связи встречаются, крайне редко.

Ненасыщенные жирные кислоты, в свою очередь, делятся на моноеновые, т.е. содержащие 1 кратную связь, и полиеновые содержащие несколько кратных связей (диеновые, триеновые и т.д.). Все природные ненасыщенные жирные кислоты имеют стереохимическую цис-конфигурацию. Природные ненасыщенные жирные кислоты обычно имеют тривиальные названия: олеиновая, пальмитолеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая и др. кислоты. Однако иногда удобнее пользоваться систематическими их наименованиями, отражающими особенности структуры каждого соединения. Так, олеиновая кислота называется цис-9-октадеценовой кислотой: из названия следует, что эта кислота имеет 18 атомов углерода, она содержит одну двойную связь, начинающуюся от девятого атома углерода цепи, и имеет цис-стереохимическую конфигурацию относительно этой двойной связи. Линолевая кислота по систематической номенклатуре называется как полностью цис-9, 12-октадекадиеновая кислота, а арахидоновая - полностью цис-5, 8,11,14-эйкозатетраеновая (углеводород эйкозан содержит 20 атомов углерода).

Жирные кислоты в организме выполняют несколько функций. Прежде всего, это энергетическая функция, так как именно при их окислении выделяется основная масса энергии, заключенная в химических связях большей части липидов. Так, при окислении до конечных продуктов 1 моля стеариновой кислоты (1М - 284 г) выделяется 2632 ккал энергии. Жирные кислоты выполняют также структурную функцию, поскольку они входят в состав разнообразных более сложных по химическому строению липидов, таких как триацилглицерины или сфинголипиды. Кроме того, жирные кислоты выполняют в организме пластическую функцию, поскольку промежуточные продукты их окислительного распада используются в организме для синтеза других соединений. Так, из ацетил-КоА в гепатоцитах могут синтезироваться ацетоновые тела или ХС, а эикозаполиеновые кислоты используется для синтеза биорегуляторов: простагландинов, тромбоксанов или лейкотриенов. или продукты их распада используются для синтеза

Особо следует отметить, что ряд полиненасыщенных ВЖК относятся к незаменимым компонентам пищи, поскольку они не синтезируются в организме. Обычно к эссенциальным высшим жирным кислотам относят линолевую, линоленовую и арахидоновую кислоты.