Карбоновые кислоты и их производные

Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза: окисление первичных спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот; синтез на основе металлоорганических соединений; синтезы на основе малонового и ацетоуксусного эфиров.

Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эффектов заместителей, от характера и положения заместителей в алкильной цепи и бензольном ядре.

Галогенирование кислот по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Пиролитическая кетонизация, электролиз солей карбоновых кислот по Кольбе, декарбоксилирование по Хунсдиккеру.

Галогенангидриды. Получение с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида, оксалилхлорида, бензоилхлорида. Свойства: взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Ангидриды. Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р₂О₅ и фталевогоангидрида; ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Реакции ангидридов кислот с нуклеофилами.

Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов. Методы синтеза циклических сложных эфиров - лактонов. Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация; взаимодействие с магний- и литийорганическими соединениями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридами металлов; сложноэфирная (Л. Кляйзен) и ацилоиновая конденсации.

Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе.

Самостоятельная работа (темы для самостоятельного изучения):

Природные источники кислородсодержащих орг. соединений и их использование в промышленном оргсинтезе. Методы исследования органических соединений: электронная, ИК, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия. Применение этих методов для идентификации кислородсодержащих орг. соединений.

Рекомендуемая литература:

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М. Бином. Лаборатория знаний. 2005. Т. 3-4.

Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. - 1981. - Т.1,2.

Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир. - 1978. - Т.1,2.

Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир. - 1974.

Марч Дж. Органическая химия М.: Мир. - 1987-1988. - Т.1-4.

Методические указания:

Конденсация карбонильных соединений. СыктГУ, 1994.

Сложноэфирная конденсация. СыктГУ. 2001.

Лабораторные работы:

1. Реакции этерификации— синтез уксусноэтилового эфира

2. Реакции этерификации - синтез уксуснопропилового эфира

3. Реакции этерификации- синтез уксуснобутилового эфира

4. Реакции ацилирования - синтез ацетилсалициловой кислоты

5. Реакции ацилирования - синтез ацетанилида

6. Реакции конденсации карбонильных соединений — синтез бензилового спирта

7. Реакции конденсации карбонильных соединений — синтез бензальанилина

8. Реакции конденсации карбонильных соединений — синтез бензальацетона

Рекомендуемая литература к лабораторным работам:

Органикум. М.: Мир. - 1992. - Т. 1,2.

Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.Мир. 1999.

Методические указания:

Органическая химия. Лабораторные методики для практикума. Ч. 1,2. СыктГУ. 2000.